(2S,3S)-1,4-bis((4-methylphenyl)sulfonamido)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate | 27511-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis((4-methylphenyl)sulfonamido)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: (S,S)-2,3-Dimethansulfonyloxy-1,4-di(p-toluolsulfonamido)butan；(2s,3s)-1,4-Bis{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butane-2,3-diyl dimethanesulfonate；[(2S,3S)-1,4-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-methylsulfonyloxybutan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 27511-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₀S₄
• 分子量: 584.714
• InChiKey: ZSFFBNLCVMNDCK-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis((4-methylphenyl)sulfonamido)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以67%的产率得到(2R,2'R)-1,1'-di-(4-methylbenzenesulfonyl)-2,2'-biaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-双（甲苯磺酰胺）的去甲苯磺酰化

  摘要：

  在标准条件下，将手性 1,2-双（甲苯磺酰酰胺）脱保护为相应的 1,2-二胺通常是不成功的。在一种新方法中，使用具有足够空间添加量的 Mg/MeOH 可以轻松合成 1,2-二胺，产率 78-98%。这些结果使用密度泛函理论和对内外球体减少机制的检查进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00359
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-di-(4-methylbenzenesulfonamido)-2,3-O-isopropylidene-2,3-butanediol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-1,4-bis((4-methylphenyl)sulfonamido)butane-2,3-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,2-双（甲苯磺酰胺）的去甲苯磺酰化

  摘要：

  在标准条件下，将手性 1,2-双（甲苯磺酰酰胺）脱保护为相应的 1,2-二胺通常是不成功的。在一种新方法中，使用具有足够空间添加量的 Mg/MeOH 可以轻松合成 1,2-二胺，产率 78-98%。这些结果使用密度泛函理论和对内外球体减少机制的检查进行了合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00359

文献信息

• Alkylating agents related to 2,2'-biaziridine. III. Stereoisomeric N,N'-dimethylsulfonyl-2,2'-biaziridines
  作者：Peter W. Feit、Ole T. Nielsen

  DOI：10.1021/jm00297a025

  日期：1970.5
• Ring-Opening and -Expansion of 2,2′-Biaziridine: Access to Diverse Enantiopure Linear and Bicyclic Vicinal Diamines
  作者：Stephen J. Bailey、Steven M. Wales、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/ol502164b

  日期：2014.8.15

  The chiral pool-derived 1,1'-ditosyl-2,2'-biaziridine has been established as a valuable building block for the divergent synthesis of enantiopure vicinal diamines. Efficient procedures for the regioselective ring opening of the biaziridine with oxygen, sulfur, nitrogen, and carbon nucleophiles are described. The strategic use of nucleophiles bearing pendant functionality allows further elaboration of the acyclic products to a variety of 2,2'-bicyclic-embedded diamines. Desymmetrization of the biaziridine has also been accomplished via the selective monoaddition of organocuprates.
• The Detosylation of Chiral 1,2-Bis(tosylamides)
  作者：Jayden J. Gaston、Andrew J. Tague、Jamie E. Smyth、Nicholas M. Butler、Anthony C. Willis、Nico van Eikema Hommes、Haibo Yu、Timothy Clark、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00359

  日期：2021.7.2

  The deprotection of chiral 1,2-bis(tosylamides) to their corresponding 1,2-diamines is mostly unsuccessful under standard conditions. In a new methodology, the use of Mg/MeOH with sufficient steric additions allows the facile synthesis of 1,2-diamines in 78–98% yields. These results are rationalized using density functional theory and the examination of inner and outer-sphere reduction mechanisms.

  在标准条件下，将手性 1,2-双（甲苯磺酰酰胺）脱保护为相应的 1,2-二胺通常是不成功的。在一种新方法中，使用具有足够空间添加量的 Mg/MeOH 可以轻松合成 1,2-二胺，产率 78-98%。这些结果使用密度泛函理论和对内外球体减少机制的检查进行了合理化。