4-styrylquinazoline | 54108-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-styrylquinazoline
• 英文别名: 4-(2-phenylethenyl)quinazoline
• CAS: 54108-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: DFRJPNVTEFWCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 4-styrylquinazoline 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的喹喔啉特异性对映选择性磺胺-迈克尔反应

  摘要：

  使用低负载量的手性磷酸催化剂 (1 mol%)可以实现 2-烯基喹喔啉和芳香族硫醇之间的高度对映选择性磺胺-迈克尔加成 (SMA) 。通过对大量氮杂芳烃的研究证实，喹喔啉的两个C=N单元对于控制反应的对映选择性是不可或缺的。一系列被芳基或烷基取代的非末端 2-烯烃，甚至其他吸电基团，如酮、酯或酰胺，选择性反应并以良好的区域选择性和高产率（高达高达 99%）和良好的ee值（高达 97%）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108145
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 basolite C300 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 4-styrylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜基多孔固体催化剂合成4-苯乙烯基喹唑啉

  摘要：

  金属有机骨架（MOFs）是一种固体多孔材料，经常用作有机转化的非均相催化剂。在这方面，我们在此报告了 Cu 3 (BTC) 2 (BTC: 1,3,5-苯三羧酸盐) 作为固体多孔材料的催化性能，用于从 2-氨基查耳酮和醇之间的连续反应合成 4-苯乙烯基喹唑啉反应时间短，产率高。在针对这种转化测试的 MOF 中，Cu 3 (BTC) 2在 60 °C 下 10 分钟后，2-氨基查耳酮和乙醇的 2-甲基-4-苯乙烯基喹唑啉产率为 86%。在这些条件下，Cu 3 (BTC) 2对合成一系列 4-苯乙烯基喹唑啉衍生物具有广泛的底物范围。还通过进行可重复使用性实验来确定催化剂稳定性，并且活性保持至少四个循环。此外，通过粉末 XRD、FT-IR、UV-Vis 和 SEM 方法观察到新鲜和四次使用的固体之间的显着变化。此外，还将优化的反应条件扩展到从2-氨基苯乙酮、2-氨基二苯甲酮和醇类中获得喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112760

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative amination of methanol to access quinazolines
  作者：Gandhesiri Satish、Ashok Polu、Laxman Kota、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/c9ob00392d

  日期：——

  copper-catalyzed oxidative amination of 2′-aminoarylketones with methanol as a C1 carbon source and ammonium acetate as an amine source to construct quinazolines was established in a one-pot manner. The reaction conditions are straightforward and highly atom economic to deliver the corresponding quinazolines in high yields with wide functional group tolerance. Importantly, the present method is applicable on a multigram

  以一锅法建立了一种以甲醇为碳碳源，乙酸铵为胺源的2'-氨基芳酮铜催化氧化胺化制备喹唑啉的新方法。该反应条件简单明了且原子经济性强，能够以高收率和宽泛的官能团耐受性提供相应的喹唑啉。重要的是，本方法可用于数克规模，并且其合成实用性通过高产率地合成肌肉松弛药物夸唑定而得到证明。