6-oxoestriol 16,17-diacetate | 66649-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-oxoestriol 16,17-diacetate
• 英文别名: 3,16α,16β-trihydroxy-1,3,5(10)estratrien-6-one-16,17-diacetate；[(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-17-acetyloxy-3-hydroxy-13-methyl-6-oxo-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 66649-90-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: XXMVGKANFODIOY-ZPQYQLSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxoestriol 16,17-diacetate 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 16,17-diacetoxy-6-oxoestriol 3-sulfate O-carboxymethyloxime
  参考文献：
  名称：

  Specific antisera for the radioimmunoassay of estriol 3-sulfate

  摘要：

  Antisera were raised in male guinea pigs against 6-oxoestriol 3-sulfate O-carboxymethyloxime-bovine serum albumin (BSA) conjugate. The antisera to this antigen exhibited high affinity (Ka=4.7 X 10(9)M-1) and excellent specificity for estriol 3-sulfate, showing slight cross-reactions (less than 0.43%) with other estrogen sulfates, and no cross-reactivities with free estrogens and other steroids (less than 0.01%) except cholesterol sulfate (0.22%). A standard curve using [6, 7-3H]-estriol 3-sulfate as the radioactive ligand showed high sensitivity in the range of 10-1000 pg estriol 3-sulfate.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(84)90042-4
• 作为产物：
  描述：

  6-ketoestriol triacetate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 6-oxoestriol 16,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of estriol monoglucoside derivatives, new haptens for production of specific antisera.

  摘要：

  为了获得用于直接放射免疫测定雌三醇葡萄糖醛酸苷的抗血清，我们合成了两种新的抗原--具有一个羧基的雌三醇 3-和 16-葡萄糖苷衍生物。在碳酸镉存在下，雌三醇 3-羧甲基醚与 1-溴-1-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖四乙酸酯缩合，得到 16-葡萄糖苷和少量 17-异构体。在类似条件下与 6-氧代雌三醇 16、17-二乙酸酯发生柯尼希斯-克诺尔反应，可得到 3-葡萄糖苷，进而生成 6-（O-羧甲基）肟。用甲醇碱处理可去除雌三醇 3-和 16-葡萄糖苷衍生物中的保护基团，从而得到所需的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.591

文献信息

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  作者：KUBODEHRA AKIKO、 TANAKA TOITI

  DOI：——

  日期：——