1-phenyl-3-(acetyloxy)-5-hexene | 79364-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(acetyloxy)-5-hexene
• 英文别名: 1-Phenylhex-5-en-3-yl acetate
• CAS: 79364-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: TWURAFXPGYAXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(acetyloxy)-5-hexene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 Acetic acid 1-(1-phenethyl-but-3-enyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在段偶联Prins环化中的立体选择性和区域选择性。

  摘要：

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可

  DOI：

  10.1021/jo010232w
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-己烯-3-醇 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 1-phenyl-3-(acetyloxy)-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  改进的无环酯还原乙酰化方法和新的醚合成方法。

  摘要：

  描述了用于无环酯和二酯的DIBALH还原乙酰化的优化方案。该还原性乙酰化方法可以将多种酯以良好或优异的产率转化为相应的α-乙酰氧基醚。发现在弱酸性条件下，许多α-乙酰氧基醚可以进一步还原成相应的醚。对于某些醚，这种净的两步酯脱氧是经典威廉姆森合成的一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo9914521

文献信息

• Diastereoselective oxidative α-amination of aliphatic aldehydes catalyzed by iodine: synthesis of syn-γ-hydroxy-α-amino acetals
  作者：Yun-Xiao Zhang、An-Qi Zhang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3ob42043d

  日期：——

  Aldehydes can react with secondary amines to give α-amino acetals via the α-amination of aliphatic aldehydes catalyzed by iodine. The presence of an asymmetric hydroxylated center at the γ-position of the aldehyde was found to induce the stereoselective amino group. This method represents a stereoselective α-amination of γ-hydroxyaldehydes for the synthesis of syn-γ-hydroxy-α-amino acetals in good

  醛可以与仲胺反应，得到α -氨基缩醛经由通过碘催化脂族醛的α-胺化。发现在醛的γ-位上存在不对称羟基化中心可诱导立体选择性氨基。该方法代表了γ-羟基醛的立体选择性α-胺化反应，用于在非常温和的条件下以良好的收率和合理的非对映选择性合成合成-γ-羟基-α-氨基乙缩醛。
• Palladium(ii)-catalyzed cross-coupling of simple alkenes with acrylates: a direct approach to 1,3-dienes through C–H activation
  作者：Zhen-Kang Wen、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3sc52275j

  日期：——

  The results from a direct palladium-catalyzed cross-coupling reaction between a variety of olefins with acrylate through vinylic C–H activation that give the corresponding butadienes in moderate to good yields and stereoselectivities are reported. Given the reaction's ability to tolerate a wide range of styrenes, aliphatic alkenes and acrylates, this atom- and step-economical methodology offers a straightforward method to forge new C–C bonds of the valuable diene products from readily available starting materials under very mild reaction conditions.

  报道了一种直接钯催化的交叉偶联反应结果，该反应利用多种烯烃与丙烯酸酯通过乙烯基C-H活化，以中等至良好的产率和立体选择性合成了相应的丁二烯。考虑到该反应能够容忍广泛的苯乙烯、脂肪族烯烃和丙烯酸酯，这种原子和步骤经济的方法提供了一种直接途径，在非常温和的反应条件下，从易得的起始原料中构建宝贵二烯产品的C-C键。
• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。
• One Pot Synthesis of Acetylated Homoallyl Alcohols
  作者：S. Chandrasekhar、Pradyumna K. Mohanty、Abbas Raza

  DOI：10.1080/00397919908085765

  日期：1999.1

  Abstract An efficient one pot procedure for the preparation of acetylated homoallyl alcohols mediated by TaCl5 is described.

  摘要 描述了一种由 TaCl5 介导的有效的一锅法制备乙酰化高烯丙醇。
• Oxonia-Cope Prins Cyclizations:  A Facile Method for the Synthesis of Tetrahydropyranones Bearing Quaternary Centers
  作者：Jackline E. Dalgard、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja044736y

  日期：2004.12.1

  of a more nucleophilic silyl enol ether, such systems rearrange and cyclize to produce tetrahydropyranones. The substrates were prepared by silyl ketene acetal addition to ketenes. The rearrangement is compatible with tetrasubstituted silyl enol ethers, which result in the diastereoselective introduction of quaternary centers at the C3 position of the tetrahydropyran ring. The oxonia-Cope Prins rearrangement

  已开发出一种新的阳离子级联反应，可以以良好的收率生产 4-四氢吡喃酮。该反应基于烯丙基取代的氧代碳鎓离子的简便的 2-oxonia Cope 重排。在更亲核的甲硅烷基烯醇醚存在下，此类系统重排和环化以产生四氢吡喃酮。通过将甲硅烷基乙烯酮缩醛加成到乙烯酮来制备基材。重排与四取代的甲硅烷基烯醇醚相容，导致在四氢吡喃环的 C3 位置非对映选择性地引入季中心。oxonia-Cope Prins 重排是获得四氢吡喃的通用新途径。