1-benzyloxy-hexan-2-one | 97510-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-hexan-2-one
• 英文别名: 1-bezyloxy-2-hexanone；1-(benzyloxy)hexane-2-one；1-Phenylmethoxyhexan-2-one
• CAS: 97510-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CWQCMUXWPHFESO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyloxy-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性-（苄氧基乙酰基）-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）吡咯烷的烷基化高效合成α-羟基酸

  摘要：

  锂化的-（苄氧基乙酰基）-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）-吡咯烷的烷基化以高的立体选择性（≥96％de）进行，随后烷基化产物的转化产生了合成上有用的α-苄氧基酸或高α-羟基酸对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94889-5

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• n-Butyllithium-promoted regioselective elimination of vicinal bis-triflate having an adjacent ether oxygen
  作者：Noriki Kutsumura、Kota Shibuya、Hitoshi Yamaguchi、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.036

  日期：2017.10

  Regioselective elimination of a vicinal bis-triflate having an adjacent ether oxygen functional group has been developed. Considered in the context of our studies of the regioselective elimination of vicinal dibromide, the key to the mechanism involves the electron-withdrawing inductive effect of the neighboring oxygen functional group. Aliphatic vinyl triflate was shown to be effective in Suzuki–Miyaura

  已经开发了区域选择性消除具有相邻的醚氧官能团的邻位双三氟甲磺酸酯。在我们关于选择性选择性去除邻位二溴化物的研究背景下考虑，该机制的关键涉及相邻氧官能团的吸电子诱导作用。与相应的脂肪族乙烯基溴化物相比，脂肪族三氟甲磺酸乙烯酯在Suzuki-Miyaura交叉偶联中被证明是有效的。
• US9096519B2
  申请人：——

  公开号：US9096519B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• A highly effective asymmetric synthesis of α-hydroxy acids by alkylation of chiral -(benzyloxyacetyl)--2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  作者：Masayuki Enomoto、Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94889-5

  日期：1985.1

  Alkylation of lithiated -(benzyloxyacetyl)--2,5-bis(mehtoxyymethoxymethyl)- pyrrolidine proceeded with high stereoselectivity (≥96% de) and subsequent transformations of the alkylated products gave synthetically useful α-benzyloxy acids or α-hydroxy acids of high enantiomeric purity.

  锂化的-（苄氧基乙酰基）-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）-吡咯烷的烷基化以高的立体选择性（≥96％de）进行，随后烷基化产物的转化产生了合成上有用的α-苄氧基酸或高α-羟基酸对映体纯度。