1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)cyclobutane-1-carboxamide | 1571067-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)cyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 1571067-17-8
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 371.395
• InChiKey: OGTHZTIKCKRDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)cyclobutane-1-carboxamide 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以31%的产率得到N-[1-(quinolin-8-ylcarbamoyl)cyclobutyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键和 C-N 键双活化的钯催化氨基酸衍生物脱羰

  摘要：

  已经通过钯催化的 C-C 键和 C-N 键双重活化建立了氨基酸衍生物催化体系的独特脱羰。通过使用 8-氨基喹啉作为导向基团，已发现这种转化促进了氨基酸衍生物脱羰的高化学选择性，而不是分子内脱氨或交叉脱氢偶联反应。该方法为构建多种官能化酰胺化合物提供了一条直接的途径，其产率从良好到优异。在机理研究的基础上，我们提出了可能通过C-C键和C-N键双重活化的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02162
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环丁甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)cyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键和 C-N 键双活化的钯催化氨基酸衍生物脱羰

  摘要：

  已经通过钯催化的 C-C 键和 C-N 键双重活化建立了氨基酸衍生物催化体系的独特脱羰。通过使用 8-氨基喹啉作为导向基团，已发现这种转化促进了氨基酸衍生物脱羰的高化学选择性，而不是分子内脱氨或交叉脱氢偶联反应。该方法为构建多种官能化酰胺化合物提供了一条直接的途径，其产率从良好到优异。在机理研究的基础上，我们提出了可能通过C-C键和C-N键双重活化的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02162

文献信息

• Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis
  作者：Will R. Gutekunst、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jo4027148

  日期：2014.3.21

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.