2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde | 157189-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethylbenzofuran-5-carboxyaldehyde；2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 157189-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: XCYUZOGRHQEQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) 作为三苯甲基的替代物，用于半胱氨酸和天冬酰胺/谷氨酰胺的侧链保护

  摘要：

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000201
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以96%的产率得到2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) 作为三苯甲基的替代物，用于半胱氨酸和天冬酰胺/谷氨酰胺的侧链保护

  摘要：

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000201

文献信息

• Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives and their preparation
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US05631208A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention relates to novel cyclohexane-1,3-dione derivatives of formula (I) useful as herbicides and plant-growth regulants. ##STR1## wherein, X is selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkoxy, halogen, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, nitro, cyano, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfinyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkylsulfonyl, sulfamoyl, N-(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl) sulfamoyl and N,N-di(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl) sulfamoyl group; (X)n represents number of X substituents which may be the same or different on benzene ring, where n is 1, 2 or 3. Also, cyclohexyl moiety, one of the substituents on benzofuran ring, is substituted at 4, 5, 6 or 7 position. The (X)n can't be filled only with hydrogens and the (X)n can substitute position where cyclohexyl moiety is not substituted; R.sup.1 is selected from hydrogen and C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; R.sup.2 is selected from C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl and C.sub.2 -C.sub.6 alkynyl group; R.sup.3 is selected from hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 haloalkenyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkoxyalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkylthioalkyl, benzyl and C.sub.2 -C.sub.6 haloalkanoyl group; R.sup.4 is selected from hydrogen, alkali metal cation, alkaline earth metal cation, C.sub.1 -C.sub.4 alkanoyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkanoyl and benzoyl group.

  本发明涉及一种新型环己烷-1,3-二酮衍生物，其化学式为（I），可用作除草剂和植物生长调节剂。其中，X 选自氢、C.sub.1 -C.sub.6 烷基、C.sub.2 -C.sub.6 烷氧基、卤素、C.sub.1 -C.sub.6 卤代烷基、硝基、氰基、C.sub.1 -C.sub.6 烷基硫醚、C.sub.1 -C.sub.6 烷基亚砜基、C.sub.1 -C.sub.6 烷基砜基、磺酰氨基、N-(C.sub.1 -C.sub.6 烷基)磺酰氨基和N,N-二(C.sub.1 -C.sub.6 烷基)磺酰氨基基团；（X）n 代表苯环上可能相同或不同的 X 取代基的数量，其中 n 为 1、2 或 3。此外，环己基基团是苯并呋喃环上的取代基之一，在 4、5、6 或 7 位置发生取代。（X）n 不能只填充氢，（X）n 可以取代环己基基团未取代的位置；R^1 选自氢和 C.sub.1 -C.sub.4 烷基基团；R^2 选自 C.sub.1 -C.sub.6 烷基、C.sub.2 -C.sub.6 烯基和 C.sub.2 -C.sub.6 炔基基团；R^3 选自氢、C.sub.1 -C.sub.6 烷基、C.sub.1 -C.sub.6 卤代烷基、C.sub.2 -C.sub.6 烯基、C.sub.2 -C.sub.6 卤代烯基、C.sub.2 -C.sub.6 烷氧基烷基、C.sub.2 -C.sub.6 烷基硫醚烷基、苄基和 C.sub.2 -C.sub.6 卤代烷酰基团；R^4 选自氢、碱金属阳离子、碱土金属阳离子、C.sub.1 -C.sub.4 烷酰基、C.sub.1 -C.sub.4 卤代烷酰基和苯甲酰基团。
• US5631208A
  申请人：——

  公开号：US5631208A

  公开（公告）日：1997-05-20
• [EN] HERBICIDAL CYCLOHEXANE-1,3-DIONE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION PROCESS<br/>[FR] DERIVES DE CYCLOHEXANE-1,3-DIONE A ACTION HERBICIDE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：WO1994003443A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) The present invention relates to novel cyclohexane-1,3-dione derivatives of formula (I) useful as herbicides and plant-growth regulants, wherein, X is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkoxy, halogen, C1-C6 haloalkyl, nitro, cyano, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfinyl, C1-C6 alkylsulfonyl, sulfamoyl, N-(C1-C6 alkyl)sulfamoyl and N,N-di(C1-C6 alkyl)sulfamoyl group; (X)n represents number of X substituents which may be the same or different on benzene ring, where n is 1, 2 or 3. Also, cyclohexyl moiety, one of the substituents on benzofuran ring, is substituted at 4, 5, 6 or 7 position. The (X)n cannot be filled only with hydrogens and the (X)n can substitute position where cyclohexyl moiety is not substituted; R1 is selected from hydrogen and C1-C4 alkyl group; R2 is selected from C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl and C2-C6 alkynyl group; R3 is selected from hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 haloalkenyl, C2-C6 alkoxyalkyl, C2-C6 alkylthioalkyl, benzyl and C2-C6 haloalkanoyl group; R4 is selected from hydrogen, alkali metal cation, alkaline earth metal cation, C1-C4 alkanoyl, C1-C4 haloalkanoyl and benzoyl group.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de cyclohexane-1,3-dione, représenté par la formule (I), qui sont utiles comme herbicides et comme régulateurs de la croissance végétale. Dans la formule (I), X est choisi dans le groupe constitué par hydrogène, C1-C6 alkyle, C2-C6 alcoxy, halogène, C1-C6 haloalkyle, nitro, cyano, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfinyle, C1-C6 alkylsulfonyle, sulfamoyle, N-(C1-C6 alkyle)sulfamoyle et N,N-di(C1-C6 alkyle)sulfamoyle; (X)n représente un nombre de X substituants qui peuvent être identiques ou différents sur le cycle de benzène, n étant égal à 1, à 2 ou à 3; la fraction de cyclohexyle, l'un des substituants sur le cycle de benzofuranne, étant substituée en position 4, 5, 6 ou 7; la position (X)n ne pouvant pas être remplie uniquement par des hydrogènes et la position (X)n pouvant substituer la position où la fraction de cyclohexyle n'est pas substituée; R1 est choisi parmi hydrogène et un groupe C1-C4 alkyle; R2 est choisi parmi un groupe C1-C6 alkyle, C2-C6 alcényle et C2-C6 alcynyle; R3 est choisi parmi hydrogène, un groupe C1-C6 alkyle, C1-C6 haloalkyle, C2-C6 alcényle, C2-C6 haloalcényle, C2-C6 alcoxyalkyle, C2-C6 alkylthioalkyle, benzyle et C2-C6 haloalcanoyle; R4 est choisi parmi hydrogène, un cation de métal alcalino-terreux, un groupe C1-C4 alcanoyle, C1-C4 haloalcanoyle et benzoyle.
• 2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) as an Alternative to the Trityl Group for the Side-Chain Protection of Cysteine and Asparagine/Glutamine
  作者：Oscar Garcia、Josep M. Bofill、Ernesto Nicolas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000201

  日期：2010.7

  The benzyl derivative of the Pbf group, which is the most commonly used side-chain protecting group for Arg, has been proposed for the protection of the side chains of Cys, Asp, and Glu. In the three cases, the new protecting group (Pbfm) was removed with a high concentration of TFA during the cleavage and global deprotection step. In addition, the Pbfm group can be removed from the Cys residue by

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。