dimethyl 2-((4R)-6-bromo-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate | 1346013-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 2-((4R)-6-bromo-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(4R)-6-bromo-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]propanedioate
• CAS: 1346013-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₆
• 分子量: 359.173
• InChiKey: MODMDOUOMYNEDX-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((4R)-6-bromo-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-((4R)-6-bromo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的高对映选择性共轭加成-级联反应：4-取代色酚的不对称合成

  摘要：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的不对称有机催化共轭加成-环化反应可生成4-取代的chroman-2-ols，已使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基（TMS）醚作为有机催化剂。获得所需产物，具有良好至优异的产率和高对映选择性（高达> 99％ee）。在后续反应后形成了合成上有用的苯并二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100324
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxycinnamaldehyde 、 丙二酸二甲酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以71%的产率得到dimethyl 2-((4R)-6-bromo-3,4-dihydro-2-hydroxy-2H-chromen-4-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的高对映选择性共轭加成-级联反应：4-取代色酚的不对称合成

  摘要：

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的不对称有机催化共轭加成-环化反应可生成4-取代的chroman-2-ols，已使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基（TMS）醚作为有机催化剂。获得所需产物，具有良好至优异的产率和高对映选择性（高达> 99％ee）。在后续反应后形成了合成上有用的苯并二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100324

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition-Cyclization Cascade Reaction of Malonates with o-Hydroxycinnamaldehydes: Asymmetric Synthesis of 4-Substituted Chromanols
  作者：Yongcheon Lee、Seung Woo Seo、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100324

  日期：2011.10

  The asymmetric organocatalytic conjugate addition–cyclization reaction of malonates with o-hydroxycinnamaldehydes, which affords 4-substituted chroman-2-ols, has been established using a diphenylprolinol trimethylsilyl (TMS) ether as organocatalyst. The desired products were obtained with good to excellent yields and high enantioselectivities (up to >99% ee). Synthetically useful chroman derivatives

  丙二酸酯与邻羟基肉桂醛的不对称有机催化共轭加成-环化反应可生成4-取代的chroman-2-ols，已使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基（TMS）醚作为有机催化剂。获得所需产物，具有良好至优异的产率和高对映选择性（高达> 99％ee）。在后续反应后形成了合成上有用的苯并二氢吡喃衍生物。