4-(phenylethynyl)-1,3-dioxolan-2-one | 1173898-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-phenylethynyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1173898-30-0
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: QMKUBGXULBJFLG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylethynyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 乙基溴化镁 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三丁基,三丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenylhexa-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化SN2'取代炔丙基二氧戊环合成α-羟基丙二烯

  摘要：

  描述了一种合成 α-羟基丙二烯的新催化方法。使用格氏试剂作为亲核试剂的铜 (I)/P(OBu)3 催化剂实现了炔丙基二氧戊环的有效 SN2' 取代。该反应耐受多种炔丙基二氧戊环酮，相应的伯和仲α-羟基丙二烯以良好的收率和出色的非对映选择性获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900226
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-1-醇 在 C₅₀H₆₈N₈RuSi₂⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(phenylethynyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 (R)-4-(phenylethynyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内C（sp3）-H键氧合过渡金属酰基类肾上腺素。

  摘要：

  这项研究首次证明了易于获得的过渡金属酰基类肾上腺素可用于受控的C（sp 3）-H直接氧化。具体而言，钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯作为氮烯前体活化，以进行区域选择性的分子内CH氧化，从而提供环状碳酸酯，羟基化的氨基甲酸酯或1,2-二醇。该方法可应用于苄基，烯丙基和炔丙基C（sp 3）-H键的化学选择性CH氧化。该反应可以以对映选择性的方式进行，并可以在CH氧化和CH胺化之间以催化剂控制的方式切换。这项工作提供了用于C（SP的regiocontrolled和立体控制转换新的反应模式3）-H成C（SP 3）-O键。

  DOI：

  10.1002/anie.202009335

文献信息

• Nitrene‐Mediated C−H Oxygenation: Catalytic Enantioselective Formation of Five‐Membered Cyclic Organic Carbonates
  作者：Xin Nie、Chen‐Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202211971

  日期：2022.11.25

  A new strategy for the synthesis of non-racemic cyclic carbonates from abundant alcohol feedstocks is presented. The method exploits an unusual nitrene-mediated C−H oxygenation via a proposed 1,7-hydrogen atom transfer (HAT).

  提出了一种从丰富的酒精原料中合成非外消旋环状碳酸酯的新策略。该方法通过拟议的 1,7-氢原子转移 (HAT) 利用不寻常的氮烯介导的 C−H 氧化作用。