1,1-Diphenyl-1-aethoxypropin | 15469-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-1-aethoxypropin
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-3-ethoxy-1-propin；1-Aethoxy-1,1-diphenylprop-2-yn；1,1a(2)-(1-Ethoxy-2-propyn-1-ylidene)bis[benzene]；(1-ethoxy-1-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 15469-98-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: IZCUSKRQQIWBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diphenyl-1-aethoxypropin 在 碘 作用下， 生成 (1,4-diethoxy-1,4-diphenylpent-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Jasiobedzki,W.; Wozniak,J., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 203 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JASIOBEDZKI W.; WOZNIAK J., ROCZ. CHEM. , 1976, 50, NO 2, 203-213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Substitution Reactions of Propargylic Alcohols with Oxygen-, Nitrogen-, and Phosphorus-Centered Nucleophiles
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Marilyn Daisy Milton、Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Issei Wakiji、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/chem.200400833

  日期：2005.2.18

  The scope and limitations of the ruthenium-catalyzed propargylic substitution reaction of propargylic alcohols with heteroatom-centered nucleophiles are presented. Oxygen-, nitrogen-, and phosphorus-centered nucleophiles such as alcohols, amines, amides, and phosphine oxide are available for this catalytic reaction. Only the thiolate-bridged diruthenium complexes can work as catalysts for this reaction

  提出了钌催化的炔丙醇与以杂原子为中心的亲核试剂进行炔丙基取代反应的范围和局限性。以氧，氮和磷为中心的亲核试剂（例如醇，胺，酰胺和氧化膦）可用于该催化反应。仅硫醇盐桥接的二钌络合物可以用作该反应的催化剂。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化炔丙基取代反应是通过原位形成的亚烯基络合物进行的，由此亲核试剂对亚烯基C（γ）原子的攻击是关键步骤。对炔丙醇与几种对位取代苯胺反应的相对速率常数的研究表明，苯胺对亚烯基C（γ）原子的攻击不参与速率的确定步骤，而是苯胺的共轭苯胺的酸度。苯胺攻击C（γ）原子后形成的炔基络合物被认为是决定该催化反应速率的最重要因素。通过使用硫醇盐桥连的二钌配合物来促进该催化反应的关键点被认为是在催化循环中二钌配合物上的亚乙烯基配体与另一种炔丙醇之间的配体交换步骤容易。在该催化反应中，仅硫醇盐桥接的二钌配合物相对于其他单钌配合物更容易促进配体交换步骤的原因应是一个不参与亚烯基形
• Ferrocenium hexafluorophosphate as an inexpensive, mild catalyst for the etherification of propargylic alcohols
  作者：Matthew J. Queensen、Jordan M. Rabus、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.009

  日期：2015.10

  terminal, tertiary propargylic alcohols with primary and secondary alcohols (5 h to 3 days reaction time at 40 °C in CH2Cl2, 3 mol% catalyst loading). The propargylic ether products were isolated in 90–20% yields. The alcohols and propargylic alcohols were employed in an equimolar amount and no further additives were required. For a purely aromatic propargylic alcohol, the isolated yields were lower

  发现六氟磷酸铈铈（[FeCp 2 ] PF 6）是将末端叔叔丙醇与伯醇和仲醇醚化的有效催化剂（在40°C下于CH 2 Cl 2中反应5h至3天），催化剂负载量为3 mol％）。炔丙基醚产物的分离产率为90-20％。醇和炔丙醇以等摩尔量使用，不需要其他添加剂。对于纯芳族炔丙醇，分离的产率低于混合的芳族-脂族炔丙醇的产率。通过监测随时间变化的反应物消耗和产物形成，我们发现芳族炔丙醇比混合的芳族脂族丙炔醇更容易发生产率降低的迈耶-舒斯特重排成醛。使用[Fe（Cp）2 ] PF 6 作为一种单电子氧化剂，它有可能为基于单电子转移过程的标题反应催化剂的开发增加新的方向。
• Copper(II) Bromide Catalyzed Novel Preparation of Propargylic Ethers and Sulfides by S_N1-Type Substitution between Propargylic Alcohols and Alcohols or Thiols
  作者：Guo-sheng Huang、Hao-hao Hui、Qin Zhao、Ming-yu Yang、De-bing She、Min Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990951

  日期：2008.1

  A general and efficient copper(II) bromide catalyzed substitution reaction of propargylic alcohols with carbon and heteroatom-centered nucleophiles, such as alcohols and thiols, leading to the construction of C-O and C-S bonds has been developed. High product yields were obtained with excellent regioselectivity.

  已经开发了一种通用且高效的溴化铜 (II) 催化炔丙醇与碳和以杂原子为中心的亲核试剂（如醇和硫醇）的取代反应，从而构建 CO 和 CS 键。以优异的区域选择性获得了高产率。
• Catalysis by β-Cyclodextrin Hydrate - Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i> -Chromenes in Aqueous Medium
  作者：Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1002/adsc.201500358

  日期：2016.2.4

  well as propargyl ethers with differently substituted phenols under ambient atmosphere in aqueous medium has been developed using β‐cyclodextrin hydrate as an efficient, recyclable and stable catalyst. This is the first report where β‐cyclodextrin hydrate acted as a catalyst for an organic transformation but β‐cyclodextrin alone failed.

  β-环糊精水合物已开发出一种经济高效，操作简单且生态兼容的方案，用于在环境介质中于环境气氛下通过炔丙醇以及炔丙基醚与不同取代的苯酚的反应一锅合成光致变色的吡喃作为一种高效，可回收和稳定的催化剂。这是第一个报道，其中β-环糊精水合物充当有机转化的催化剂，但仅β-环糊精就失败了。
• Propargylic Substitution Reaction Catalyzed by Group IV (Ti, Zr, Hf)–Ru Heterobimetallic Complexes
  作者：Takamasa Miyazaki、Yoshiaki Tanabe、Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/om200292p

  日期：2011.6.13

  A series of heterobimetallic complexes consisting of group IV metallocenyl diphosphines and Ru were synthesized and structurally characterized. Most of them work as catalysts toward propargylic substitution reaction of 1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol (4) with EtOH. The stoichiometric reactions of the heterobimetallic complexes [MCl2(μ-η5:η1-C5H4PEt2)2RuClCp*] (M = Zr, Hf) with 4 and NaBArF4 afforded key

  合成了一系列由IV族金属茂基二膦和Ru组成的杂双金属配合物，并对其结构进行了表征。它们中的大多数用作催化1，1-二苯基-2-丙炔-1-醇（4）与EtOH的炔丙基取代反应的催化剂。双核配合物的化学计量反应[的MC1 2（μ-η 5：η 1 -C 5 ħ 4 PET 2）2 RuClCP *]（M =锆，铪）与4和NaBARhref=https://www.molaid.com/MS_77868 target="_blank">BAr ˚F 4种得到密钥反应中间体allenylidene配合物[的MC1 2（μ-η 5：η 1 -C 5 ħ4 PET 2）2 RuCP *（═C═C═CPh 2）] BAR ˚F 4，其分子结构通过X-射线分析证实。提出了一种可行的催化反应途径，其中Ⅳ族金属氯化物和Ru部分协同作用。