8-(hydroxymethyl)-1-naphthol | 18500-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(hydroxymethyl)-1-naphthol
• 英文别名: 1-Naphthol-8-methanol；8-(hydroxymethyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 18500-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD09037249
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KDCNEKCUDQLJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(hydroxymethyl)-1-naphthol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hagishita, Sanji; Kuriyama, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 950 - 958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-(hydroxymethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  一个相对的失踪：带有Peri取代的萘骨架的Hoveyda-Grubbs复分解催化剂

  摘要：

  多环芳烃的分子支架可以作为控制配位化合物的分子和电子结构的独特工具。在这里，我们报告了Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的合成和性质，该催化剂带有在亚取代萘上组装的螯合亚苄基配体。与其他已报道的萘基络合物相比（巴尔巴斯维奇， M. 和 格雷拉， K. 化学 欧元。J. 2008年， 14， 9330-9337），它表现出非常快的引发行为，这归因于分子结构变形和螯合环内π电子离域的减少。

  DOI：

  10.1021/om300052b

文献信息

• A novel orally active inhibitor of IL-1 generation: synthesis and structure-activity relationships of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acid derivatives
  作者：Masayuki Tanaka、Kenichi Chiba、Makoto Okita、Toshihiko Kaneko、Katsuya Tagami、Shigeki Hibi、Yasushi Okamoto、Hiroshi Shirota、Masaki Goto

  DOI：10.1021/jm00103a003

  日期：1992.12

  series of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acids was prepared and the inhibitory activities of its members on IL-1 generation were evaluated both by in vitro systems using human monocytes and/or rat exudated macrophages stimulated with LPS, and by an in vivo system using the rat CMC-LPS air-pouch model. Many compounds in this series were found to be potent inhibitors of IL-1 generation both in

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。
• Concise design and synthesis of pyridine-fused heterocycles via 6π-Azaelectrocyclization process of iminoalkyne derivatives
  作者：Kıvılcım Şendil、Selbi Keskin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130660

  日期：2019.11

  A concise and regioselective approach to the synthesis of pyridine-fused heterocycles and benzoxazepine derivatives was developed. Propargyl imines derived from aromatic aldehydes and propargyl amine underwent 6π-electrocyclization reactions at high temperatures in high yields to form pyridine-fused heterocycles. Application of the same methodology to aromatic imines having a hydroxyl group in the

  开发了一种简洁且区域选择性的方法，用于合成吡啶基稠合的杂环和苯并氮杂pine庚因衍生物。衍生自芳族醛和炔丙基胺的炔丙基亚胺在高温下以高产率进行6π-电环化反应，形成吡啶稠合的杂环。将相同的方法应用于邻位具有羟基的芳族亚胺导致形成（苯并）氧杂ze庚因衍生物。讨论了产品的形成机理。
• Tetrahydro-1H-benzazepinones and hexahydroazepinones as selective
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05618811A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  This invention relates to compounds of formula (I) wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and X are as defined in the application. These compounds are CCK-B receptor antagonists and are useful in the treatment and prevention of central nervous system and gastrointestinal disorders. ##STR1##

  本发明涉及公式（I）中的化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和X的定义如申请中所述。这些化合物是CCK-B受体拮抗剂，可用于治疗和预防中枢神经系统和胃肠道疾病。##STR1##
• Substituted hexahdryoazepinones and tetrahydrobenzazepinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05643904A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  The present invention relates to novel substituted hexahydroazepinones and tetrahydrobenzazepinones of the formulae ##STR1## wherein R.sup.1, Z.sup.1, Z.sup.2, W.sup.1, W.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 are as defined below, and to novel intermediates used in the synthesis of such compounds. Such compounds are useful in the treatment and prevention of gastrointestinal disorders, pain and anxiety disorders.

  本发明涉及式子如下的新型取代的六氢氮杂环己酮和四氢苯并氮杂环己酮化合物：##STR1## 其中R1，Z1，Z2，W1，W2，Y1和Y2如下所定义，并且涉及用于合成这种化合物的新型中间体。这些化合物在治疗和预防胃肠道疾病、疼痛和焦虑症方面有用。
• Substituted tetrahydrobenzazepinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05484917A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  The present invention relates to novel substituted hexahydroazepinones and tetrahydrobenzazepinones of the formulae ##STR1## wherein R.sup.1, Z.sup.1, Z.sup.2, W.sup.1, W.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 are as defined below, and to novel intermediates used in the synthesis of such compounds. Such compounds are useful in the treatment and prevention of gastrointestinal disorders, pain and anxiety disorders.

  本发明涉及一种新的置换六氢氮杂环酮和四氢苯并氮杂环酮，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1，Z.sup.1，Z.sup.2，W.sup.1，W.sup.2，Y.sup.1和Y.sup.2如下所定义，并涉及用于合成这种化合物的新中间体。这些化合物在治疗和预防胃肠道疾病、疼痛和焦虑症方面具有用途。