1-phenyl,1-ethoxy,2-methylthioethane | 38082-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl,1-ethoxy,2-methylthioethane
• 英文别名: (2-ethoxy-2-phenylethyl)(methyl)sulfane；Aethyl α<(methylthio)methyl>benzylaether；1-ethoxy-2-methylthio-1-phenyl-ethane；(1-Ethoxy-2-methylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 38082-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: JBMBBPFMTFKGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Aethyl α-<(methylsulphinyl)methyl>benzylaether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-phenyl,1-ethoxy,2-methylthioethane
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂通过开链烯烃的光化学掺入

  摘要：

  辐照溶解在MeOH，EtOH或AcOH中的甲基苯乙烯基亚砜会诱导溶剂的光化学极性加成，从而提供产物PhCH（OR）CH 2 SOMe，其中R为Me，Et或Ac。副产物是相应的硫化物，PhCH（OR）CH 2 SMe和甲基苯乙烯基硫化物。质子溶剂的类似加合物在某些乙烯基硫化物的辐照产生，甲基苯乙炔基硫化物，为包括以及适当取代propenylbenzenes ö -anethole，ø -anol和ö -propenylaniline在SOLN。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80201-7

文献信息

• NH₄I-Mediated Three-Component Coupling Reaction: Metal-Free Synthesis of β-Alkoxy Methyl Sulfides from DMSO, Alcohols, and Styrenes
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huanfeng Jiang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00170

  日期：2015.2.20

  A novel synthesis recipe for β-alkoxy methyl sulfides was developed via NH4I-mediated three-component oxysulfenylation reaction of styrenes with DMSO and alcohols. This method features simple operation and readily available starting materials, and it provides an alternative sulfenylating agent generated from DMSO for oxysulfenylation reactions.

  通过NH 4 I介导的苯乙烯与DMSO和醇类的三组分氧亚磺酰基化反应，开发了一种新型的β-烷氧基甲基硫醚合成方法。该方法具有操作简单和易于获得的原料的特点，并且提供了由DMSO生成的另一亚磺酰化剂用于氧亚磺酰化反应。
• Formation and reactivity of the addition products of alkoxides and thiolate anions to vinyl selenones
  作者：Marcello Tiecco、Donatella Chianelli、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82072-x

  日期：1986.1

  Vinyl selenones react with sodium methanethiolate in methanol to give the product of conjugate addition and subsequent displacement of the selenonyl group. On the contrary, the same reaction carried out with alkoxide anions affords the conjugate addition products in excellent yields. These β-alkoxy alkyl phenyl selenones are stable compounds which can react in several ways with loss of the selenonyl

  乙烯基硒酮与甲硫醇钠在甲醇中反应，得到共轭物加成和随后的硒烯基取代的产物。相反，用醇盐阴离子进行的相同反应以优异的产率提供了缀合物加成产物。这些β-烷氧基烷基苯基硒酮是稳定的化合物，其可以几种方式反应而失去硒烯基。在MeOH和DMF中都研究了它们与MeONa或MeSNa的反应。观察到的产物源自取代和消除过程以及逆向迈克尔反应，随后是亲核取代由此生成的乙烯基硒酮。这些结果表明，ArSeO 2是具有特殊性质的强电子吸引基团。除使酸性的α-氢原子外，它还激活了碳-碳双键，从而添加了阴离子试剂，并且在亲核取代（脂肪族和乙烯基）以及消除反应中充当了良好的离去基团。试剂溶剂和适当选择允许引向期望的产物的反应。提出了这些反应的有用的合成应用。
• TIECCO M.; CHIANELLI D.; TINGOLI M.; TESTAFERRI L.; BARTOLI D., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4897-4906
  作者：TIECCO M.、 CHIANELLI D.、 TINGOLI M.、 TESTAFERRI L.、 BARTOLI D.

  DOI：——

  日期：——