6-[4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl]-9-methoxy-11H-indeno-[1,2-c]quinolin-11-one | 1621332-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-[4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl]-9-methoxy-11H-indeno-[1,2-c]quinolin-11-one
• CAS: 1621332-29-3
• 化学式: C₂₃H₂₀ClN₃O₃
• 分子量: 421.883
• InChiKey: MEDVISDQOSEWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 6-[4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl]-9-methoxy-11H-indeno-[1,2-c]quinolin-11-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到9-methoxy-6-{4-[2-(piperazin-1-yl)acetyl]piperazin-1-yl}-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  合成和9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11的抗增殖评价ħ -茚并[1,2- c ^ ]喹啉-11-酮衍生物。第4部分†

  摘要：

  我们合成了某些茚并[1,2 - c ]喹啉-11-酮衍生物用于抗增殖评价。其中，9-甲氧基-6- {4 - [（环氧乙烷-2-基）甲基]哌嗪-1-基} -11 ħ -茚并[1,2- c ^ ]喹啉-11-酮Ö - （oxiran- 2-基）甲基肟（12）对Hela，SKHep，MDA-MB-231和H1299细胞的生长表现出较强的抗增殖活性，IC 50值分别为0.54、0.99、0.79和1.18μM 。还发现化合物12是有效的DNA嵌入剂。机制研究表明，即使在5.0μM的低浓度下，经12处理的细胞也会强烈诱导DNA损伤。我们的结果表明12在H1299细胞中显着增加Bax表达，激活caspase-3和-7，增强PARP的裂解并降低Bcl-2表达。化合物12还显着降低了H1299细胞中的HDAC6，SIRT1，FOXO3a，p-Akt和PTEN表达。

  DOI：

  10.1039/c4md00133h
• 作为产物：
  描述：

  9-methoxy-6-(piperazin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]-quinolin-11-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-[4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl]-9-methoxy-11H-indeno-[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  合成和9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11的抗增殖评价ħ -茚并[1,2- c ^ ]喹啉-11-酮衍生物。第4部分†

  摘要：

  我们合成了某些茚并[1,2 - c ]喹啉-11-酮衍生物用于抗增殖评价。其中，9-甲氧基-6- {4 - [（环氧乙烷-2-基）甲基]哌嗪-1-基} -11 ħ -茚并[1,2- c ^ ]喹啉-11-酮Ö - （oxiran- 2-基）甲基肟（12）对Hela，SKHep，MDA-MB-231和H1299细胞的生长表现出较强的抗增殖活性，IC 50值分别为0.54、0.99、0.79和1.18μM 。还发现化合物12是有效的DNA嵌入剂。机制研究表明，即使在5.0μM的低浓度下，经12处理的细胞也会强烈诱导DNA损伤。我们的结果表明12在H1299细胞中显着增加Bax表达，激活caspase-3和-7，增强PARP的裂解并降低Bcl-2表达。化合物12还显着降低了H1299细胞中的HDAC6，SIRT1，FOXO3a，p-Akt和PTEN表达。

  DOI：

  10.1039/c4md00133h