2-amino-N-(4-(benzyloxy)phenyl)benzamide | 20878-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-(benzyloxy)phenyl)benzamide
• 英文别名: 2-(p-Benzyloxy-phenyl-carbamoyl)-anilin；2-amino-N-[4-(benzyloxy)phenyl]benzamide；2-amino-N-(4-phenylmethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 20878-58-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD08445019
• 分子量: 318.375
• InChiKey: BNVMFVLWUWDUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-(benzyloxy)phenyl)benzamide 生成 2-(4-Benzyloxy-anilinomethyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00312a022
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-苄氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62 %的产率得到2-amino-N-(4-(benzyloxy)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 1,1-Oxamidation 和 1,1-Diamination 未活化的烯基羰基化合物

  摘要：

  具有两个亲核试剂的未活化烯烃的催化 1,1-双官能化引起了极大的兴趣，但在合成化学中仍然是一个挑战。此处描述了钯 (II) 催化的 Nu/Nu' 型 1,1-草酰胺化和未活化的烯基羰基化合物的 1,1-二胺化，然后进行胺化。该反应的显着特征包括缺乏导向基团、良好的官能团耐受性和易于操作的催化反应条件。机理研究支持一种独特的途径，该途径涉及此 1,1-双功能化的两个连续核钯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00819

文献信息

• Synthesis, Evaluation and Proposed Binding Pose of Substituted Spiro‐Oxindole Dihydroquinazolinones as IRAP Inhibitors
  作者：Karin Engen、Sudarsana Reddy Vanga、Thomas Lundbäck、Faith Agalo、Vivek Konda、Annika Jenmalm Jensen、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez‐de‐Terán、Mathias Hallberg、Mats Larhed、Ulrika Rosenström

  DOI：10.1002/open.201900344

  日期：2020.3

  aminopeptidase (IRAP) is a new potential macromolecular target for drugs aimed for treatment of cognitive disorders. Inhibition of IRAP by angiotensin IV (Ang IV) improves the memory and learning in rats. The majority of the known IRAP inhibitors are peptidic in character and suffer from poor pharmacokinetic properties. Herein, we present a series of small non‐peptide IRAP inhibitors derived from a spiro‐oxindole

  胰岛素调节氨肽酶（IRAP）是治疗认知障碍药物的新的潜在大分子靶点。血管紧张素 IV (Ang IV) 抑制 IRAP 可改善大鼠的记忆和学习能力。大多数已知的 IRAP 抑制剂都是肽性质的，并且药代动力学特性较差。在此，我们提出了一系列源自螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮筛选靶点的小型非肽 IRAP 抑制剂 (pIC 50 5.8)。这些化合物是通过简单的微波（MW）促进的三组分反应或通过两步一锅法合成的。为了装饰羟吲哚环系统，进行了快速MW辅助的Suzuki-MiyauRA交叉偶联（1分钟）。可以实现效力的小幅提高（最有效的化合物的 pIC 50 6.6）和溶解度的增加。根据计算模型和 MD 模拟推论，螺吲哚二氢喹唑啉酮的S构型可以解释 IRAP 的抑制作用。