3-(methylthio)-5-phenylisoxazole | 73112-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(methylthio)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Methylsulfanyl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 73112-00-2
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: LUJCYMSWMREVSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  353.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到3-(methylthio)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 5-Alkylthio- and 3-Alkylthioisoxazoles from Acylketene Dithioacetals

  摘要：

  从酰基乙烯二硫代乙醛 2 发展出了异构的 5-烷硫基和 3-烷硫基异噁唑 3 和 4 的区域选择性合成方法。因此，在甲醇回流中，在甲醇钠存在下，2a-l 与盐酸羟胺反应，可以得到 3-取代的 5-烷基硫代异噁唑 3a-l，收率很高。当化合物 2a-l 与盐酸羟胺在乙酸钠/乙酸（pH 2.2）存在下于回流乙醇/苯中反应时，3-烷基硫代异噁唑 4a-l 以良好的产率被选择性地得到。本文讨论了 3 和 4 的质谱碎片和形成机理。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27133

文献信息

• Studies on isoxazoles. XIII. Synthesis and chemical properties of 3-mercaptoisoxazoles.
  作者：SOJI SUGAI、KAZUO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.28.552

  日期：——

  3-Mercaptoisoxazoles (XI) were synthesized from 3-allylsulfinylisoxazoles (II). The reaction of II with triphenylphosphine in the presence of acetic anhydride gave the corresponding 3-acetylthioisoxazoles (VII). The thioacetates (VII) were converted into 3-mercaptoisoxazoles (XI) by reaction with silver nitrate and subsequent treatment of the resulting silver salts (X) with hydrogen sulfide. The thiols (XI) were oxidized in air to give the corresponding disulfides (XIV). In alkaline solution, 3-mercapto-5-phenylisoxazole (XIb) was decomposed into benzoylacetonitrile (IX) and sulfur.

  3-巯基异噁唑（XI）是由3-烯丙基亚磺酰基异噁唑（II）合成的。将II与三苯基磷在醋酸酐存在下反应生成相应的3-乙酰硫异噁唑（VII）。将硫乙酸酯（VII）与硝酸银反应，随后用硫化氢处理生成相应的银盐（X），进一步转化为3-巯基异噁唑（XI）。巯基（XI）在空气中氧化，生成相应的二硫化物（XIV）。在碱性溶液中，3-巯基-5-苯基异噁唑（XIb）分解为苯甲酰乙腈（IX）和硫。
• Tomita,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 2415 - 2423
  作者：Tomita,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Reactivity in the Reaction of β-Oxodithioesters and Hydroxylamine: Access to β-Ketonitriles and Isoxazoles
  作者：Jiaheng Li、Wei Ma、Wenbo Ming、Cong Xu、Na Wei、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01869

  日期：2015.11.6

  Starting from beta-oxodithioesters and hydroxylamine, two completely different transformations afford either beta-ketonitriles or isoxazoles with high chemoselectivity depending on the reaction conditions. The reaction of beta-oxodithioesters with hydroxylamine in EtOH at room temperature in daylight gave beta-ketonitriles in high yields. On the other hand, 3-methylthio-isoxazoles were efficiently obtained as the final products by heating the mixture of beta-oxodithioesters and hydroxylamine in HOAc at 90 degrees C.
• TOMITA K.; SUGAI S.; SAITO M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2415-2423
  作者：TOMITA K.、 SUGAI S.、 SAITO M.

  DOI：——

  日期：——
• SUGAI S.; TOMITA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 552-557
  作者：SUGAI S.、 TOMITA K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图