(4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one | 1026140-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1026140-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: PSFASHRNTBXJGG-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one 、 4-溴苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(4-bromophenylcarbonyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷：原位生成异常和立体选择性均烯醇化物等价物

  摘要：

  β-羟基羰基化合物的合成是一个重要的目标，因为它们普遍存在于生物活性分子中。一种构建这些结构基序的新方法涉及酰基硅烷、酰胺和亲电试剂的多组分反应。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂随后可以与卤代烷、醛、酮和亚胺进行加成。通过将这些同烯醇化物添加到 N-二苯基膦亚胺中而产生的 γ-氨基-β-羟基酰胺产物具有出色的非对映选择性（> 或 = 20:1），并且可以有效地转化为高价值的 γ-内酰胺。最后，

  DOI：

  10.1021/ja808811u
• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylphosphinamide)-4-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylbutanamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷：原位生成异常和立体选择性均烯醇化物等价物

  摘要：

  β-羟基羰基化合物的合成是一个重要的目标，因为它们普遍存在于生物活性分子中。一种构建这些结构基序的新方法涉及酰基硅烷、酰胺和亲电试剂的多组分反应。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂随后可以与卤代烷、醛、酮和亚胺进行加成。通过将这些同烯醇化物添加到 N-二苯基膦亚胺中而产生的 γ-氨基-β-羟基酰胺产物具有出色的非对映选择性（> 或 = 20:1），并且可以有效地转化为高价值的 γ-内酰胺。最后，

  DOI：

  10.1021/ja808811u

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Lactams from Acylsilanes
  作者：Robert B. Lettan、Chase C. Woodward、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.200705229

  日期：2008.3.7
• Amide Enolate Additions to Acylsilanes: In Situ Generation of Unusual and Stereoselective Homoenolate Equivalents
  作者：Robert B. Lettan、Chris V. Galliford、Chase C. Woodward、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja808811u

  日期：2009.7.1

  The synthesis of beta-hydroxy carbonyl compounds is an important goal due to their prevalence in bioactive molecules. A novel approach to construct these structural motifs involves the multicomponent reaction of acylsilanes, amides, and electrophiles. The addition of amide enolates to acylsilanes generates beta-silyloxy homoenolate reactivity by undergoing a 1,2-Brook rearrangement. These unique nucleophiles

  β-羟基羰基化合物的合成是一个重要的目标，因为它们普遍存在于生物活性分子中。一种构建这些结构基序的新方法涉及酰基硅烷、酰胺和亲电试剂的多组分反应。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂随后可以与卤代烷、醛、酮和亚胺进行加成。通过将这些同烯醇化物添加到 N-二苯基膦亚胺中而产生的 γ-氨基-β-羟基酰胺产物具有出色的非对映选择性（> 或 = 20:1），并且可以有效地转化为高价值的 γ-内酰胺。最后，