(4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(4-bromophenylcarbonyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one | 1026140-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(4-bromophenylcarbonyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-bezoyl protected lactam；(4S,5R)-1-(4-bromobenzoyl)-5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1026140-51-1
• 化学式: C₂₃H₁₇Br₂NO₃
• 分子量: 515.201
• InChiKey: PLRNUMBVQARWEB-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one 、 4-溴苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(4-bromophenylcarbonyl)-4-hydroxy-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷：原位生成异常和立体选择性均烯醇化物等价物

  摘要：

  β-羟基羰基化合物的合成是一个重要的目标，因为它们普遍存在于生物活性分子中。一种构建这些结构基序的新方法涉及酰基硅烷、酰胺和亲电试剂的多组分反应。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂随后可以与卤代烷、醛、酮和亚胺进行加成。通过将这些同烯醇化物添加到 N-二苯基膦亚胺中而产生的 γ-氨基-β-羟基酰胺产物具有出色的非对映选择性（> 或 = 20:1），并且可以有效地转化为高价值的 γ-内酰胺。最后，

  DOI：

  10.1021/ja808811u

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Lactams from Acylsilanes
  作者：Robert B. Lettan、Chase C. Woodward、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.200705229

  日期：2008.3.7