(4S,5R)-3-acetyl-4,5-diphenyloxazolidin-2-one | 913831-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-3-acetyl-4,5-diphenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-acetyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 913831-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: CGNGQKIWOMGEOV-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[(benzyloxy)methyl]-2-methoxy-4-pyridinyl}-1-propanone 、 (4S,5R)-3-acetyl-4,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  实用的形式全合成的喜树碱衍生物和抗癌药Diflomotecan通过不对称的乙酸羟醛添加到吡啶酮基质上。

  摘要：

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。

  DOI：

  10.1021/jo060928v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(?)-顺-4,5-二苯基-2-噁唑烷酮 、 乙酸酐 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(4S,5R)-3-acetyl-4,5-diphenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  电生成的手性恶唑烷-2-酮的碱诱导的N-酰化。第2部分。

  摘要：

  已经实现了手性恶唑烷-2-酮的改进的和有效的电化学N-酰化。通过直接电解含有恶唑烷酮的MeCN-TEAP溶液，在温和的条件下无需添加碱或脯氨酸即可获得氮阴离子。在电解结束时加入酰化剂（酰氯或酸酐）。分离N-酰化产物的产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo016323a

文献信息

• Electrogenerated Base-Induced N-Acylation of Chiral Oxazolidin-2-ones. 2¹
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Laura Palombi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1021/jo016323a

  日期：2002.3.1

  An improved and efficient electrochemical N-acylation of chiral oxazolidin-2-ones has been achieved. The generation of the nitrogen anion is obtained under mild conditions and without addition of base or probase, by direct electrolysis of a solution of MeCN-TEAP containing the oxazolidinone. Acylation agents (acid chlorides or anhydrides) were added at the end of the electrolysis. N-Acylated products

  已经实现了手性恶唑烷-2-酮的改进的和有效的电化学N-酰化。通过直接电解含有恶唑烷酮的MeCN-TEAP溶液，在温和的条件下无需添加碱或脯氨酸即可获得氮阴离子。在电解结束时加入酰化剂（酰氯或酸酐）。分离N-酰化产物的产率高至优异。
• Practical Formal Total Syntheses of the Homocamptothecin Derivative and Anticancer Agent Diflomotecan via Asymmetric Acetate Aldol Additions to Pyridine Ketone Substrates
  作者：René Peters、Martin Althaus、Christian Diolez、Alain Rolland、Eric Manginot、Marc Veyrat

  DOI：10.1021/jo060928v

  日期：2006.9.1

  scalable asymmetric routes to DE ring fragment 7, a key building block in the synthesis of the homocamptothecin derivative diflomotecan 4, are described. The “acetal route” starts from 2-chloro-4-cyanopyridine 8 and represents an enantioselective and optimized modification of the original racemic discovery chemistry synthesis. The inefficient optical resolution procedure was replaced by an efficient asymmetric

  描述了两种实际，有效且可扩展的至DE环片段7的不对称路线，DE环片段7是高喜树碱衍生物双氟醚4合成中的关键组成部分。“缩醛途径”始于2-氯-4-氰基吡啶8，代表对映体选择性和对原始外消旋发现化学合成的优化修饰。低效率的光学拆分程序被高效的不对称乙酸酯醛醇加成剂（dr 87:13）取代到酮基质上，这是生成具有高立体选择性的（R）-构型四元立体中心的关键步骤。7最终，在九个步骤中以8.9％的总收率（er 99.95：0.05）获得了目标产物，从而避免了色谱纯化，并且与初始操作相比具有优势。在从2-氯异烟酸酸41开始的相关“酰胺途径”中，使用仲酰胺指导基团来促进吡啶3-位的邻位锂化。该方案的关键步骤再次包括实际的不对称乙酸羟醛加成（dr = 87:13）。因此，在九个步骤中，仅需进行一次色谱纯化，即可以11.1％的总收率（er> 99.95：0.05）获得DE环结构单元7。