1-acetyl-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(3-methylphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole | 367488-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(3-methylphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole
• 英文别名: 1-[3-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-5-m-tolyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-ethanone；1-[5-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 367488-27-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: SHKXZHVNPHEEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(3-methylphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-1-(2, 4-dihydroxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑衍生物的合成及其与P-糖蛋白的亲和力结合的初步研究。

  摘要：

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.067
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-acetyl-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(3-methylphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of amine oxidases activity by 1-acetyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives

  摘要：

  A novel series of 1-acetyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives have been synthesised and investigated for the ability to inhibit selectively monoamine oxidases, swine kidney oxidase, and bovine serum amine oxidase. The newly synthesised compounds 1-6 proved to be reversible and non-competitive inhibitors of all types of the assayed amine oxidases. Compounds inhibit monoamine oxidases potently, displaying low 150 values of particular interest. In particular 1-acetyl-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(3-methylphenyl)-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole 6 showed to be a potent monoamine oxidase inhibitor with a K-i of about 10(-8) M. Further insights in the theoretical evaluation of the possible interactions between the compounds and monoamine oxidase B have been developed through a computational approach. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00699-6