3-(4-Amino-phenyl)-2,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone | 582299-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-Amino-phenyl)-2,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 3-(4-Aminophenyl)-2,4,5-triphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 582299-75-0
• 化学式: C₂₉H₂₁NO
• 分子量: 399.492
• InChiKey: PNKLEJSBDBXDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Amino-phenyl)-2,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[4-oxo-4-[4-[2,3,6-triphenyl-5-[4-[tris(4-ethynylphenyl)methyl]phenyl]phenyl]anilino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Toward Nanoamphiphiles:  Efficient Synthesis of Desymmetrized Polyphenylene Dendrimers

  摘要：

  A new synthetic approach for the desymmetrization of polyphenylene dendrimers (PPDs) is described. Tetrakis(4-ethynylphenyl)methane undergoes facile Diels-Alder cycloaddition with substoichiometric quantities of tetraphenylcyclopentadienones bearing one polar functional group. A single ethynyl group is thereby converted to a rigid, selectively functionalized polyphenylene moiety, which serves as a focal point for further transformations or interfacial anchoring. This is the key feature for the design of desymmetrized monodisperse macromolecules with a spherical shape. The remaining unreacted ethynyl groups provide a trifold core for the stepwise elaboration of first- and second-generation polyphenylene dendrons, which may, in turn, bear specific numbers of different peripheral functional groups at their terminae. Moreover, the resulting macromolecules exhibit the characteristic shape-persistence and monodispersity of PPDs. This approach is an important achievement in nanosciences, especially for tailoring new nanoamphiphiles. It is also of synthetic importance, as it enables the separation of two regioisomeric polyphenylene dendrimers for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo048998u
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2,4,5-triphenylcyclopentadienone 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 3-(4-Amino-phenyl)-2,4,5-triphenyl-cyclopenta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  肽官能化的聚亚苯基树枝状聚合物

  摘要：

  该贡献描述了聚苯撑树状聚合物的合成，所述聚苯撑树状聚合物被多达16个赖氨酸残基官能化或被由5个赖氨酸或谷氨酸重复序列和C-或N-末端半胱氨酸残基组成的短肽序列取代。通过一系列Diels-Alder环加成反应和环戊二烯酮结构单元的脱保护反应来制备聚苯树枝状聚合物。通过在最后的Diels-Alder加成反应中使用氨基酸取代的环戊二烯酮，可以将单个氨基酸引入树枝状聚合物的外围。或者，通过化学选择反应连接肽序列，该化学选择反应涉及将寡肽的半胱氨酸残基的巯基加至存在于树状聚合物表面上的马来酰亚胺部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00461-7