Pentanedioic acid [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-amide (1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)-amide | 366454-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Pentanedioic acid [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-amide (1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)-amide
• 英文别名: N-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl]-N'-(1-oxo-2,3-dihydroisoindol-4-yl)pentanediamide
• CAS: 366454-11-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₈O₆
• 分子量: 550.574
• InChiKey: GQDDSSIATOAEQW-WYKWESTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanedioic acid [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-amide (1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)-amide 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Pentanedioic acid [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-amide (1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷取代的2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的发现与合成：聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的有效抑制剂。

  摘要：

  由3-硝基-2-甲基苯甲酸甲酯制备了一系列新颖的4-（N-酰基）-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并通过各种间隔基连接到腺苷衍生物11和12上。我们发现，当异吲哚啉酮通过特定长度的间隔基团连接到腺苷时，可以有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。在异吲哚啉酮和腺苷核心结构之间引入哌嗪和琥珀酰连接基可产生强效化合物8a和10b，其IC（50）值分别为45和100 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.007
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-异吲哚啉-1-酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 ammonium formate 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Pentanedioic acid [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl]-amide (1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷取代的2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的发现与合成：聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的有效抑制剂。

  摘要：

  由3-硝基-2-甲基苯甲酸甲酯制备了一系列新颖的4-（N-酰基）-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并通过各种间隔基连接到腺苷衍生物11和12上。我们发现，当异吲哚啉酮通过特定长度的间隔基团连接到腺苷时，可以有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。在异吲哚啉酮和腺苷核心结构之间引入哌嗪和琥珀酰连接基可产生强效化合物8a和10b，其IC（50）值分别为45和100 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.007