cis-6-acetoxymethyl-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2,4-dione | 100362-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: cis-6-acetoxymethyl-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2,4-dione
• CAS: 100362-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: SZSWVXWHICFMIC-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-acetoxymethyl-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2,4-dione 在 三乙基硼氢化锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rel-(3aR,4S,5S,6S,7aS)-6-acetoxymethyl-5,6-epoxy-4-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酯的制备：paniculides B和C的合成前体

  摘要：

  据报道，利用基于环氧化物的二硫代乙酸酯开口的方法，对paniculide骨架进行立体选择，并证明了该反应，环氧化，还原和苯硒化反应中可能的高度区域和立体控制。

  DOI：

  10.1039/c39840000619
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 cis-6-acetoxymethyl-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  双环内酯的制备：paniculides B和C的合成前体

  摘要：

  据报道，利用基于环氧化物的二硫代乙酸酯开口的方法，对paniculide骨架进行立体选择，并证明了该反应，环氧化，还原和苯硒化反应中可能的高度区域和立体控制。

  DOI：

  10.1039/c39840000619

文献信息

• Preparation of bicyclic lactones: precursors for the synthesis of paniculides B and C
  作者：Raymond Baker、Colin L. Gibson、Christopher J. Swain、David J. Tapolczay

  DOI：10.1039/c39840000619

  日期：——

  A stereoselective approach to the paniculide skeleton is reported utilizing an approach based on the dilithioacetate opening of an epoxide and demonstrating the high degree of regio-and stereo-control possible in this reaction, epoxidation, reduction and phenylselenation reactions.

  据报道，利用基于环氧化物的二硫代乙酸酯开口的方法，对paniculide骨架进行立体选择，并证明了该反应，环氧化，还原和苯硒化反应中可能的高度区域和立体控制。
• Baker, Raymond; Gibson, Colin L.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1509 - 1516
  作者：Baker, Raymond、Gibson, Colin L.、Swain, Christopher J.、Tapolczay, David J.

  DOI：——

  日期：——