2-methyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene | 123707-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetramethoxy-2-methylnaphthalene
• CAS: 123707-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MUPCCFATOUUVJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到6-bromo-1,4,5,8-tetramethoxy-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Lithiation of 1,3-Disubstituted Arenes

  摘要：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁基锂或 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 (7) 与丁基锂或 的存在下，1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁锂或 N,N,N′-三甲基乙二胺 并将生成的锂化物与 1,2-二溴四氟乙烷进行溴化。以 以丁基锂为碱，在 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺 或叔丁醇钾对 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇 (14)。这些研究 1,5,8-三甲氧基萘-3-甲醇 (25)、3-甲氧基苯甲醇 (29) 和 3,5-二甲氧基苯甲醇 (32)。的 X 射线晶体结构。 描述了 6-溴-1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇（17）的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1071/c97016
• 作为产物：
  描述：

  (1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.9 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以58%的产率得到2-methyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Monosubstituted Tetramethoxynaphthalenes

  摘要：

  作为合成单取代萘扎林和蒽环类化合物的新中间体，几种具有 CH3、COOH、CN、Br、OAc、OH 和 OMe 等取代基的四甲氧基萘被从 1,4,5,8-四甲氧基萘和 2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘合成出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1211

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Axially Chiral Binaphthoquinones
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1071/c97088

  日期：——

  The synthesis of (+)-(S)-1′,4-dihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-5,5′,8,8′-tetrone (62) and (+)-(S)-4,5′,8′-trihydroxy-2,3′-dimethyl-1,2′-binaphthalene-1′,4′,5,8-tetrone (55), compounds which are atrop-isomeric with the naturally occurring binaphthoquinones (–)-isodiospyrin and (–)-8′-hydroxyisodiospyrin, respectively, is described. The binaphthyl linkages in these compounds were stereoselectively constructed by using oxazoline chemistry. The stereochemical assignments were based on X-ray crystal structure determination and circular dichroic spectroscopy.

  合成 (+)-(S)-1′,4-二羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-5,5′,8,8′-四酮(62)的合成 (62)和 (+)-(S)-4,5′,8′-三羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-1′,4′,5,8-四酮(55)。 (55），这些化合物与天然存在的 (-)-isodiospyrin 和 (-)-8′-hydroxyisodiospyrin 的异构体。这些 中的二萘基连接是通过噁唑啉化学方法立体选择性地构建的。 使用噁唑啉化学方法立体选择性地构建了这些化合物中的二萘基连接。立体化学分配基于 X 射线 晶体结构测定和圆二色光谱测定。
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA;TORISU, KAZUHIKO;TANIGUCHI, HIROSHIGE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1211-1214
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA、TORISU, KAZUHIKO、TANIGUCHI, HIROSHIGE

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity in the Lithiation of 1,3-Disubstituted Arenes
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/c97016

  日期：——

  The regioselectivity of the lithiation of 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carbaldehyde (7) with butyllithium or phenyllithium in the presence of N,N,N′-trimethylethylenediamine and the subsequent bromination of the lithiated species so generated with 1,2-dibromotetrafluoroethane were investigated. Similar investigations with butyllithium as base in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine or potassium t-butoxide were carried out on 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-methanol (14). These studies were extended to 1,5,8-trimethoxynaphthalene-3-methanol (25), 3-methoxybenzenemethanol (29) and 3,5-dimethoxybenzenemethanol (32). The X-ray crystal structure of 6-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-methanol (17) is described.

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁基锂或 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 (7) 与丁基锂或 的存在下，1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁锂或 N,N,N′-三甲基乙二胺 并将生成的锂化物与 1,2-二溴四氟乙烷进行溴化。以 以丁基锂为碱，在 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺 或叔丁醇钾对 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇 (14)。这些研究 1,5,8-三甲氧基萘-3-甲醇 (25)、3-甲氧基苯甲醇 (29) 和 3,5-二甲氧基苯甲醇 (32)。的 X 射线晶体结构。 描述了 6-溴-1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇（17）的 X 射线晶体结构。
• Monosubstituted Tetramethoxynaphthalenes
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Kazuhiko Torisu、Hiroshige Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1211

  日期：1989.4.15

  As new intermediates for the syntheses of monosubstituted naphthazarins and anthracyclines, several tetramethoxynaphthalenes having a substituent such as CH3, COOH, CN, Br, OAc, OH, and OMe groups were prepared from 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene and 2-formyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene.

  作为合成单取代萘扎林和蒽环类化合物的新中间体，几种具有 CH3、COOH、CN、Br、OAc、OH 和 OMe 等取代基的四甲氧基萘被从 1,4,5,8-四甲氧基萘和 2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘合成出来。