3-bromo-1,2,4-benzotriazine 1-oxide | 98555-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-bromo-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
• 英文别名: 3-bromo-benzo[e][1,2,4]triazine-1-oxide；3-Brom-benzo[e][1,2,4]triazin-1-oxid；3-Bromo-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium
• CAS: 98555-53-4
• 化学式: C₇H₄BrN₃O
• 分子量: 226.032
• InChiKey: BPEYNAPKGVIRTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,2,4-benzotriazine 1-oxide 、 4-硝基苯基硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应在制备与抗肿瘤药Tirapazamine相关的1,2,4-Benzotriazine 1-Oxides上的应用。

  摘要：

  许多1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物具有选择性杀死实体瘤中缺氧细胞的能力。结果，期望提供能够获得取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物的合成路线，所述取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物可用作1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物的直接前体。在这里，我们描述了使用Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应来构建各种在3、6和7位带有取代基的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2559
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,2,4-苯并三嗪1-氧化物 在 三溴氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到3-bromo-1,2,4-benzotriazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应在制备与抗肿瘤药Tirapazamine相关的1,2,4-Benzotriazine 1-Oxides上的应用。

  摘要：

  许多1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物具有选择性杀死实体瘤中缺氧细胞的能力。结果，期望提供能够获得取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物的合成路线，所述取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物可用作1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物的直接前体。在这里，我们描述了使用Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应来构建各种在3、6和7位带有取代基的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2559

文献信息

• Syntheses in the 1,2,4-Benzotriazine Series
  作者：JAMES JIU、GEORGE P. MUELLER

  DOI：10.1021/jo01088a021

  日期：1959.6
• Application of Suzuki-Miyaura and Buchwald<i>-</i>Hartwig Cross-coupling Reactions to the Preparation of Substituted 1,2,4-Benzotriazine 1-Oxides Related to the Antitumor Agent Tirapazamine
  作者：Ujjal Sarkar、Roman Hillebrand、Kevin M. Johnson、Andrea H. Cummings、Ngoc Linh Phung、Anuruddha Rajapakse、Haiying Zhou、Jordan R. Willis、Charles L. Barnes、Kent S. Gates

  DOI：10.1002/jhet.2559

  日期：2017.1

  there is a desire for synthetic routes that afford access to substituted 1,2,4-benzotriazine 1-oxides that can be used as direct precursors in the synthesis of 1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxides. Here we describe the use of Suzuki-Miyaura and Buchwald-Hartwig cross-coupling reactions for the construction of various 1,2,4-benzotriazine 1-oxide analogs bearing substituents at the 3-, 6-, and 7-positions

  许多1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物具有选择性杀死实体瘤中缺氧细胞的能力。结果，期望提供能够获得取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物的合成路线，所述取代的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物可用作1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物的直接前体。在这里，我们描述了使用Suzuki-Miyaura和Buchwald-Hartwig交叉偶联反应来构建各种在3、6和7位带有取代基的1,2,4-苯并三嗪1-氧化物类似物。