(2S,3S,4R,4aS,12cS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methyl-2,3,4,4a,6,12c-hexahydrobenzo[f]pyrano[3,2-c]isochromene | 1428344-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2S,3S,4R,4aS,12cS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methyl-2,3,4,4a,6,12c-hexahydrobenzo[f]pyrano[3,2-c]isochromene
• CAS: 1428344-39-1
• 化学式: C₃₁H₃₀O₄
• 分子量: 466.577
• InChiKey: LTNIQSDCYGIBQJ-MQTJOORASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,4aS,12cS)-3,4-bis(benzyloxy)-2-methyl-2,3,4,4a,6,12c-hexahydrobenzo[f]pyrano[3,2-c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Backbone Hexasaccharide Fragment of the Pectic Polysaccharide Rhamnogalacturonan I

  摘要：

  Synthesis of the fully unprotected hexasaccharide backbone of the pectic polysaccharide rhamnogalacturonan I is described. The strategy relies on iterative coupling of a common pentenyl disaccharide glycosyl donor followed by a late-stage oxidation of the C-6 positions of the galactose residues. The disaccharide donor is prepared by an efficient chemoselective armed-disarmed coupling of a thiophenyl rhamnoside donor with a pentenyl galactoside acceptor bearing the strongly electron-withdrawing pentafluorobenzoyl ester (PFBz) protective group.

  DOI：

  10.1021/ol400430p