6-(4-methoxyphenyl)indolo[1,2-c]quinazoline | 1385821-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)indolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1385821-07-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: JCKRGKXHJRCEHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)indolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623

文献信息

• Copper-Catalyzed Sequential Ullmann <i>N</i>-Arylation and Aerobic Oxidative C–H Amination: A Convenient Route to Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Peng Sang、Yongju Xie、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol3016435

  日期：2012.8.3

  An efficient synthesis of indolo[1,2-c]quinazoline derivatives has been developed by copper-catalyzed sequential Ullmann N-arylation and aerobic oxidative C–H amination. The protocol uses readily available 2-(2-halophenyl)-1H-indoles and (aryl)methanamines as the starting materials to afford indolo[1,2-c]quinazolines, which are the core units of hinckdentine A.

  通过铜催化的顺序Ullmann N-芳基化反应和好氧氧化CH-H胺化反应，已开发出吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物的有效合成方法。该协议使用容易获得的2-（2-卤代苯基）-1 H-吲哚和（芳基）甲胺作为起始原料来提供吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，它们是hinckdentine A的核心单元。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of 2-Arylindoles with Dioxazolones: A Route to Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Xiaogang Wang、Jin Zhang、Di Chen、Bo Wang、Xiufang Yang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02615

  日期：2019.9.6

  Rhodium(III)-catalyzed C-H amidation of 2-arylindoles with dioxazolones for the synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines is reported. The reaction is compatible with a wide range of electronically diverse 2-arylindoles and dioxazolones, providing indolo[1,2-c]quinazolines in high to excellent yields. Most notably, the combination of this Rh-catalyzed C-H amidation and intramolecular N-H/N-C(O) cyclization

  报道了铑（III）催化2-芳基吲哚与二恶唑酮的CH酰胺化反应，合成吲哚[1,2-c]喹唑啉。该反应可与多种电子上不同的2-芳基吲哚和二恶唑酮兼容，从而可以高收率或优异的收率获得吲哚并[1,2-c]喹唑啉。最值得注意的是，这种Rh催化的CH酰胺化和分子内NH / NC（O）环化的结合使迄今为止最直接的直接途径成为吲哚并[1,2-c]喹唑啉。公开了这些高价值杂环的机理研究和抗肿瘤活性的评估。
• Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Indolyl C3-Oxygenation and N1-Cyclization Reactions: Selective Synthesis of 3<i>H</i>-Indol-3-ones and Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Li Tao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00231

  日期：2018.4.6

  A simple and practical procedure for the selective preparation of 3H-indol-3-one and indolo[1,2-c]quinazoline derivatives through copper-catalyzed aerobic oxygenation and intramolecular cyclization reactions of 2-(2-amidoaryl)-1H-indoles in the presence of acid has been disclosed. Interestingly, the reaction outcomes are exclusively dependent on the reaction medium employed. With DMF as the solvent

  通过铜催化的需氧氧化和2-（2-酰氨基芳基）-1 H的分子内环化反应选择性制备3 H-吲哚-3-一和吲哚并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的简单实用方法已经公开了在酸存在下的-吲哚。有趣的是，反应结果完全取决于所采用的反应介质。以DMF为溶剂，吲哚底物的酰胺部分可作为助剂，使吲哚的氧化反应与空气中的分子氧作为氧化剂产生3 H-indol-3-one衍生物的选择性很高。另一方面，当反应在1，4-二恶烷中进行时，酰胺部分转变为参与分子内吲哚基N 1-环化，从而提供了吲哚[1,2- c ]喹唑啉作为主要产物。
• 一种合成吲哚[1,2-c]喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108424416B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，具体步骤为：将N‑(2‑(1H‑吲哚‑2‑基)苯基)酰胺类化合物、1,4‑二氧六环和溴化亚铜置于反应容器中，在室温搅拌下加入稀盐酸，于120℃回流反应至TLC监测原料反应完全，最终制得吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单且底物适用范围广等优点。
• Regioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines and 11<i>H</i>-Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(2-Bromoaryl)-1<i>H</i>-indoles with Aldehydes and Aqueous Ammonia
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Wenwen Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02076

  日期：2015.11.6

  synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines and 11H-indolo[3,2-c]quinolines through copper-catalyzed one-pot cascade reactions of 2-(2-bromoaryl)-1H-indoles with aldehydes and aqueous ammonia has been achieved. Notably, the regioselectivity was easily controlled by tuning the reaction conditions. Compared with literature methods, the present protocol features easily controlled selectivity, readily available starting

  吲哚并[1,2-的高度选择性和方便合成Ç ]喹唑啉和11 ħ吲哚并[3,2- c ^ ]喹啉通过铜催化一锅级联反应的2-（2-溴代）-1 ħ -indoles醛和氨水已实现。值得注意的是，通过调节反应条件可以容易地控制区域选择性。与文献方法相比，本方案的特点是易于控制的选择性，易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和简单的操作程序。