(1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-acetic acid | 120681-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-acetic acid
• 英文别名: 2-(1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-yloxy)acetic acid
• CAS: 120681-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BYFHZBLEBSOMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalen-1-yloxy)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426

文献信息

• Tetrahydronaphthalene derivatives and preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0430459A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  A tetrahydronaphthalene derivative of the formula: wherein R¹ is a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, a sulfur- or nitrogen-containing heterocyclic group, a lower alkyl group or cycloalkyl group, and R² is hydroxymethyl group, carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a group of the formula: wherein R³ is hydrogen atom or a lower alkyl group, R⁴ is a lower alkoxycarbonyl-phenyl group, carboxy-phenyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl-lower alkyl group or carboxy-lower alkyl group, and m and n are different and are 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a platelet aggregation-inhibiting agent and as an agent for the treatment, amelioration and/or prophylaxis of a variety of thrombosis or embolism, coronary and cerebral vascular smooth muscle vellication, asthma, and the like, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical composition containing said compound as an active ingredient.

  式中的四氢萘衍生物： 其中 R¹ 是取代或未取代的苯基、萘基、含硫或含氮杂环基、低级烷基或环烷基，R² 是羟甲基、羧基、低级烷氧羰基或式中的基团： 其中 R³ 是氢原子或低级烷基，R⁴ 是低级烷氧羰基-苯基、羧基-苯基、低级烷基、低级烷氧羰基-低级烷基或羧基-低级烷基，且 m 和 n 不同且为 1 或 2，或其药学上可接受的盐、可用作血小板聚集抑制剂和治疗、改善和/或预防各种血栓形成或栓塞、冠状动脉和脑血管平滑肌肿胀、哮喘等疾病的药物、其制备工艺以及含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。
• US5206418A
  申请人：——

  公开号：US5206418A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5206428A
  申请人：——

  公开号：US5206428A

  公开（公告）日：1993-04-27
• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。