(7E,3R,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-8-iodooct-7-en-1-al | 714966-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7E,3R,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-8-iodooct-7-en-1-al
• CAS: 714966-52-6
• 化学式: C₂₀H₄₁IO₃Si₂
• 分子量: 512.619
• InChiKey: UEEYIPCLHPXLRN-DESUXHOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,3R,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-8-iodooct-7-en-1-al 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 碘 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 (3E,8Z,10E)-(6S,7S,13R,15R)-7,13-Dihydroxy-6-methyl-16-oxa-bicyclo[13.2.2]nonadeca-3,8,10-triene-17,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cochleamycin A

  摘要：

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049331x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R,6S)-6-(2-Oxo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (7E,3R,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-8-iodooct-7-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cochleamycin A

  摘要：

  Cochleamycin A (1) was synthesized in 2.4% overall yield via a 23-step linear sequence starting from 3-butene-1-ol. Key features of the synthesis include the synthesis of (2)-1,3-diene 21 via a Stille coupling of 4 and 5 and a transannular Diels-Alder reaction of macrocycle 26 to provide the complete carbon skeleton of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049331x