(R)-3-(o-phenylbenzoyl)-4-iodoethynyl-2,2-dimethyloxazolidine | 1258862-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(o-phenylbenzoyl)-4-iodoethynyl-2,2-dimethyloxazolidine
• CAS: 1258862-57-5
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₂
• 分子量: 431.273
• InChiKey: BQVDMWVAMNPJAW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(o-phenylbenzoyl)-4-iodoethynyl-2,2-dimethyloxazolidine 、 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-来苏-吡喃己糖 在 Indium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到2-[(R)-3-(o-phenylbenzoyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]ethyne 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hexopyranosyl
  参考文献：
  名称：

  铟介导的糖的炔基化：带有保护的氨基醇部分的C-糖基化合物的合成。

  摘要：

  在Barbier条件下，在金属铟存在下，使糖类与带有受保护的氨基醇部分的炔基碘偶联。得到功能化的C-糖基化合物，即具有α构型的C-糖基氨基酸的前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(o-phenylbenzoyl)-4-ethynyl-2,2-dimethyloxazolidine 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(R)-3-(o-phenylbenzoyl)-4-iodoethynyl-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  铟介导的糖的炔基化：带有保护的氨基醇部分的C-糖基化合物的合成。

  摘要：

  在Barbier条件下，在金属铟存在下，使糖类与带有受保护的氨基醇部分的炔基碘偶联。得到功能化的C-糖基化合物，即具有α构型的C-糖基氨基酸的前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.033

文献信息

• Synthesis of alkynes and alkynyl iodides bearing a protected amino alcohol moiety as functionalized amino acids precursors
  作者：Charfedinne Ayed、Julien Picard、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel、Jacques Auge

  DOI：10.1007/s11426-010-4072-2

  日期：2010.9

  Amino acid precursors in protected amino alcohol form are important synthons that can be used as building-blocks for the hemisynthesis of non-natural amino acids. Serine can be used as a common starting material for the synthesis of such compounds differently protected. Particularly, protected amino alcohols bearing an ethynyl and/or an iodoethynyl group can be used in cross-couplings, in 1,3-dipolar

  受保护的氨基醇形式的氨基酸前体是重要的合成子，可用作非天然氨基酸半合成的基础。丝氨酸可以用作合成这种受不同保护的化合物的常用原料。特别地，带有乙炔基和/或碘乙炔基的被保护的氨基醇可用于交叉偶联，1，3-偶极环加成反应和/或Nozaki-Hiyama-Kishi型反应中。因此，我们证明了可以有效地保护源自丝氨酸的氨基醇可以通过铟介导的炔基化反应与糖衍生物偶联。这种偶联的条件与这种官能化的衍生物相容，并允许设想接近C-糖基化的氨基酸。