2-anilino-5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole | 111752-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-phenylamino-5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole；5-cyanomethyl-2-phenylamino-1,3,4-thiadiazole；2-(5-Anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 111752-25-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: HBDRFOHQFACACN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-phenylamino-1,3,4-thiadiazole-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dobosz, Maria; Pachuta-Stec Anna, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 2, p. 103 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyanoacetyl-4-phenylthiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 以70%的产率得到2-anilino-5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗菌活性的 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑衍生物的新方法

  摘要：

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。

  DOI：

  10.1080/10426500802274534

文献信息

• Mekheimer, Ramadan A.; Shaker, Rafat M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 2, p. 449 - 459
  作者：Mekheimer, Ramadan A.、Shaker, Rafat M.

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, ZI-YI;YANG, HU;GAO, DONG-ZHE, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 4, 403-407
  作者：ZHANG, ZI-YI、YANG, HU、GAO, DONG-ZHE

  DOI：——

  日期：——
• Dobosz, Maria; Pachuta-Stec Anna, Acta Poloniae Pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 2, p. 103 - 112
  作者：Dobosz, Maria、Pachuta-Stec Anna

  DOI：——

  日期：——
• New Approaches for the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Derivatives with Antimicrobial Activity
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Nahed N. E. El-Sayed

  DOI：10.1080/10426500802274534

  日期：2009.3.10

  The thiosemicarbazide derivatives 3a and 3b were cyclized in the presence of concentrated sulfuric acid to give the 5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole derivatives 4a and 4b , respectively. The latter products were used for many heterocyclic transformations to form coumarin, 1,3,4-thiadiazolo[4,5-a]pyridine, and 5-thiophenylthiophene. In addition, compound 3b underwent cyclization in NaOH (2 N) solution

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。