(1S,4S)-2-[(E)-(2S,3R)-3-Hydroxy-6-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-hept-4-enoyl]-4,5,5-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 442913-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4S)-2-[(E)-(2S,3R)-3-Hydroxy-6-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-hept-4-enoyl]-4,5,5-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4S)-2-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-6-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)hept-4-enoyl]-4,5,5-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 442913-46-4
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄
• 分子量: 449.59
• InChiKey: LFVHTQNXWOWAGZ-BPGHNHMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-[(E)-(2S,3R)-3-Hydroxy-6-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-hept-4-enoyl]-4,5,5-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 S-ethyl (2S,3R,4E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-6-methyl-2-[(2-naphthyl)methoxy]hept-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B，E和Z的实用对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。

  DOI：

  10.1021/ol026101e
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-[(2-naphthyl)methoxy]acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (1S,4S)-2-[(E)-(2S,3R)-3-Hydroxy-6-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)-hept-4-enoyl]-4,5,5-trimethyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺B，E和Z的实用对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。

  DOI：

  10.1021/ol026101e

文献信息

• A Practical Enantioselective Total Synthesis of the Bengamides B, E, and Z
  作者：Robert K. Boeckman,、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1021/ol026101e

  日期：2002.6.1

  see text] A practical total synthesis of Bengamides B, E, and Z from a common polyol intermediate is described. Consecutive aldol condensations afford a protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the Bengamides. A novel chiral phase transfer catalyzed enantioselective alkylation affords the more highly functionalized amino caprolactams required for Bengamides B and Z. Use of the 2-naphthylmethyl

  [反应：见正文]描述了由普通的多元醇中间体实际合成全酰胺B，E和Z。连续的醛醇缩合提供适合于与双酰胺偶联的保护的多元醇硫酯侧链。新型手性相转移催化的对映选择性烷基化反应提供了Bengamides B和Z所需的功能更高的氨基己内酰胺。使用2-萘甲基甲醚保护基与对映选择性羟醛缩合所需的硼Lewis酸相容，可直接获得Bengamide B 。