diethyl (Z)-1-bromo-1-propenylphosphate | 480424-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-1-bromo-1-propenylphosphate
• 英文别名: (Z)-1-bromo-1-diethoxyphosphorylprop-1-ene
• CAS: 480424-02-0
• 化学式: C₇H₁₄BrO₃P
• 分子量: 257.064
• InChiKey: GOIJZKRCHXXJMO-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-bromo-1-propenylphosphate 生成 2-bromo-2-diethoxyphosphoryl-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  RYABOV, B. V.;IONIN, V. I., SOSTOYANIE I PERSPEKTIVY RAZVITIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA VAZHN+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-propenylphosphonate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到diethyl (Z)-1-bromo-1-propenylphosphate
  参考文献：
  名称：

  α-溴代烯基膦酸酯与芳基硼酸和烯基硼酸锂的钯和镍催化偶联反应

  摘要：

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404191

文献信息

• Synthesis and evaluation of α,β-unsaturated α-aryl-substituted fosmidomycin analogues as DXR inhibitors
  作者：Vincent Devreux、Jochen Wiesner、Hassan Jomaa、Johan Van der Eycken、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.026

  日期：2007.9

  Fosmidomycin, which acts through inhibition of 1-deoxy-D-xylulose phosphate reductoisomerase (DXR) in the non-mevalonate pathway, represents a valuable recent addition to the armamentarium against uncomplicated malaria. In this paper, we describe the synthesis and biological evaluation of E- and Z-alpha,beta-unsaturated alpha-aryl-substituted analogues of FR900098, a fosmidomycin congener, utilizing

  磷霉素通过在非甲羟戊酸途径中抑制1-脱氧-D-木酮糖磷酸还原异构酶（DXR）起作用，代表了最近对非疟疾的重要装备。在本文中，我们描述了利用Stille或Suzuki偶联引入芳基的E-和Z-α，β-不饱和α-芳基取代的FR900098的合成和生物学评估，这是一种磷霉素同系物。与我们基于较早观察到的几种α-取代的磷酰胺霉素类似物的有希望的活性的预期相反，所有合成的类似物对DXR的结合亲和力均低于磷酰胺霉素。
• Coupling Reactions of α-Bromoalkenyl Phosphonates with Aryl Boronic Acids and Alkenyl Borates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William

  DOI：10.1021/ol020167s

  日期：2002.11.1

  arylation and alkenylation of the alpha-bromoalkenyl phosphonates were investigated with organoboranes and -borates. Arylation was successful with the aryl boronic acids and a palladium catalyst, while alkenylation was found to proceed with alkenyl borates and a nickel catalyst. In addition, an intramolecular Diels-Alder reaction of the diene prepared by the alkenylation afforded the corresponding adduct

  [反应：见正文]用有机硼烷和-硼酸盐研究了过渡金属催化的α-溴代烯基膦酸酯的芳基化和烯基化。用芳基硼酸和钯催化剂成功进行了芳基化反应，而发现烯基硼酸酯和镍催化剂进行了烯基化反应。另外，通过烯基化制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。
• RYABOV, B. V.;IONIN, B. I.;PETROV, A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 272-277
  作者：RYABOV, B. V.、IONIN, B. I.、PETROV, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• RYABOV, B. V.;IONIN, V. I., SOSTOYANIE I PERSPEKTIVY RAZVITIYA ASSORTIMENTA XIM. REAKTIVOV DLYA VAZHN+
  作者：RYABOV, B. V.、IONIN, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium- and Nickel-Catalyzed Coupling Reactions of α-Bromoalkenylphosphonates with Arylboronic Acids and Lithium Alkenylborates
  作者：Yuichi Kobayashi、Anthony D. William

  DOI：10.1002/adsc.200404191

  日期：2004.12

  coupling reaction of the α-bromoalkenylphosphonates with organoboranes was investigated. The palladium-catalyzed arylation took place successfully with arylboronic acids, while alkenylation proceeded with lithium alkenylborates and a nickel catalyst. In addition, an intramolecular Diels–Alder reaction of the diene prepared by the alkenylation afforded the corresponding adduct.

  研究了α-溴烯基膦酸酯与有机硼烷的偶联反应。钯催化的芳基化反应通过芳基硼酸成功进行，而烯基化反应则通过链烯基硼酸锂和镍催化剂进行。另外，通过烯基化反应制备的二烯的分子内Diels-Alder反应得到相应的加合物。