2-(4-bromophenyl)-N-phenylpropanamide | 1174062-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 1174062-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: FHLMVIRIEUUCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸催化不对称 Wolff 重排对映选择性合成手性酰胺**

  摘要：

  通过不对称沃尔夫重排实现了手性酰胺的高度对映选择性合成。双功能磷酸催化剂不仅能加速转化，还能控制对映选择性。所开发的方法能够实现强效亲核试剂和乙烯酮物种之间的不对称加成，并提供了一种制备手性酰胺的新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202308122

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Organic ligand-free carbonylation reactions with unsupported bulk Pd as catalyst
  作者：Shujuan Liu、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8gc00740c

  日期：——

  ligand-free conditions, namely, hydroaminocarbonylation of olefins, aminocarbonylation of aryl iodides and oxidative carbonylation of amines, which almost cover all the known mechanisms in carbonylation reactions. Notably, the bulk Pd catalyst system exhibited better catalytic activity than the classical homogeneous PdCl2/(2-OMePh)3P catalyst system. This study will create a momentous and new field of green

  在此，给出了大量的Pd催化的羰基化反应的令人惊讶的结果。在无有机配体的条件下可以有效地实现三种类型的羰基化反应，即烯烃的氢氨基羰基化，芳基碘化物的氨基羰基化和胺的氧化羰基化，这几乎涵盖了羰基化反应中的所有已知机理。值得注意的是，本体Pd催化剂体系表现出比经典的均相PdCl 2 /（2-OMePh）3 P催化剂体系更好的催化活性。这项研究将为绿色羰基化反应创造一个重要的新领域。
• Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones
  作者：Wenchao Ye、Jun Mo、Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1039/b904991f

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction has been developed to afford N-aryl monosubstituted carboxamides in good to excellent yields from easily accessible ketone-derived gem-dihaloolefins and aryl amines.

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。
• Highly efficient Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes and alkynes catalyzed by a “soluble” heterogeneous Pd catalyst
  作者：Xin Zhou、Zhaozhan Wang、Bo Yu、Shaoping Kuang、Wei Sun、Yong Yang

  DOI：10.1039/d2gc00815g

  日期：——

  Highly efficient and regioselective synthesis of amides from simple starting materials remains a great challenge. Herein, we reported a highly efficient hydroaminocarbonylation of alkenes and alkynes with amines and CO gas catalyzed by a soluble heterogeneous Pd catalyst (Pd@PPOC), in which ultrafine Pd nanoparticles (NPs) were homogeneously dispersed in a well-defined and discrete triphenyl phosphine-built-in

  从简单的起始材料高效和区域选择性地合成酰胺仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了由可溶性非均相 Pd 催化剂 (Pd@PPOC) 催化的烯烃和炔烃与胺和 CO 气体的高效氢氨基羰基化反应，其中超细 Pd 纳米颗粒 (NPs) 均匀分散在定义明确且离散的三苯基膦中- 内置多孔有机笼 (PPOC)。催化剂 Pd@PPOC 对 Markovnikov 加合物表现出优异的催化活性和区域选择性，优于之前最先进的 Pd 催化剂。以高产率合成了多种支链酰胺和 α、β-不饱和酰胺，并且底物范围广泛，涵盖了在该合成方案中具有良好耐受性的一系列官能团。值得注意的是，可溶性催化剂 Pd@PPOC 表现出高稳定性，可以很容易地分离和重复使用多达 10 次，同时保持催化性能和原始结构性质。该研究不仅提供了一种高效且可持续的酰胺合成方法，而且突出了封装在功能性 POCs 中的 MNPs 用于区域选择性催化的潜力。