2-fluorophenyl ethyl ketene | 1241946-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl ethyl ketene
• CAS: 1241946-63-3
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: GYWZYMBMGWRDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 2-fluorophenyl ethyl ketene 在 C₃₉H₆₀N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-3'-ethyl-3'-(2-fluorophenyl)spiro[indoline-3,2'-oxetane]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral Lewis Acid Catalyzed Asymmetric Cycloadditions of Disubstituted Ketenes for the Synthesis of β-Lactones and δ-Lactones

  摘要：

  Highly diastereo- and enantioselective [2 + 2]- and [4 + 2]-cycloadditions of disubstituted ketenes were realized by chiral Lewis acid catalysis. A series of arylalkylketenes underwent the reaction smoothly with isatins and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters, providing optically active beta-lactones and delta-lactones with vicinal chiral centers in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee), as well as exclusively high diastereoselectivities under 0.2-2 mol % catalyst loading.

  DOI：

  10.1021/ol4031217

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective [2+2] Cycloadditions of 2-Nitrosopyridine with Ketenes
  作者：Indranil Chatterjee、Chandan Kumar Jana、Marc Steinmetz、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201000153

  日期：——

  Copper(I)‐catalyzed [2+2] cycloadditions of various ketenes with 2‐nitrosopyridine to afford synthetically highly valuable 1,2‐oxazetidine‐3‐ones are shown to occur with good enantioselectivities. The thermal uncatalyzed process furnishes the unstable regioisomeric oxazetidinone. Density function theory (DFT) calculations give evidence that the reaction occurs via a concerted [2+2] cycloaddtion pathway

  铜（I）催化的各种烯酮与[2- +亚硝基吡啶]的[2 + 2]环加成反应可提供合成上非常有价值的1,2-氧杂氮杂环丁烷-3-酮，并具有良好的对映选择性。热的未催化过程提供了不稳定的区域异构的恶唑烷酮。密度泛函理论（DFT）计算提供了证据，表明该反应是通过一致的[2 + 2]环加成途径发生的。