pinacolyl S-methyl methylphosphonothioate | 174851-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: pinacolyl S-methyl methylphosphonothioate
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-[methyl(methylsulfanyl)phosphoryl]oxybutane
• CAS: 174851-87-7
• 化学式: C₈H₁₉O₂PS
• 分子量: 210.277
• InChiKey: UEBVIBVPAJQMQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 pinacolyl S-methyl methylphosphonothioate 生成 methyl pinacolyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  S-甲基甲基硫代磷酸烷基酯与手性醇盐之间某些反应的立体化学

  摘要：

  在R-（+）乙基（或甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇烯醇盐的竞争下，发生O-烷基和S-甲基的立体选择性置换，这两个反应均与构型反转有关。用对映体S-（-）乙基（和甲基）S-甲基甲基硫代磷酸酯和（+）-频哪醇醇盐，反应尽管仍然具有竞争性，但不再是立体选择性的。相反，与（-）-薄荷醇钠盐的类似反应（可能被认为是（+）-频哪醇醇盐的镜像）在S-（-）上发生高度立体选择性，而在R-（+ ）对映体。当甲醇盐为亲核试剂时，未观察到乙醇，频哪醇醇盐和薄荷醇醇盐将烷基硫代甲基硫代磷酸烷基酯中的O-烷基取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96731-6