2-{[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]amino}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile | 1340483-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-{[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]amino}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-[(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylene)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile；2-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
• CAS: 1340483-67-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: OIHPEQANXPYMFN-DJKKODMXSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  588.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 、 胡椒醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.04h， 以85.2%的产率得到2-{[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene]amino}-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Schiff Bases by Microwave Irradiation and Their in vitro Antibacterial Activity

  摘要：

  通过 2-氨基-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-甲腈和相应的活性醛在微波辐照下的反应，合成了一系列噻吩-3-甲腈杂环裂烷，并对其抗菌活性进行了筛选。通过光谱（傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、质量）和元素分析确定了合成化合物的结构。这些化合物的抗菌活性首先通过盘扩散法对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行了体外测试，然后以标准药物氯霉素为参照测定了最小抑菌浓度。结果表明，与氯霉素相比，化合物 6 能更好地抑制两种细菌（革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌）的生长。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14878

文献信息

• RAMANATHAN J. D.; NAMBOOTHIRI D. G.; SHAH G. F.; RADHAKRISHNAN A. V.; MEH+, J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 8, 822-825
  作者：RAMANATHAN J. D.、 NAMBOOTHIRI D. G.、 SHAH G. F.、 RADHAKRISHNAN A. V.、 MEH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Schiff Bases by Microwave Irradiation and Their in vitro Antibacterial Activity
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Aftab Aslam Parwaz Khan、Khalid Ali Khan、Mohie A.M. Zayed

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14878

  日期：——

  A series of thiophene-3-carbonitrile contaning schiff bases were synthesized, characterized by the reaction of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carbonitrile and corresponding active aldehyde under microwave irradiation and screened for their antibacterial activities. The structure of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. The antibacterial activity of these compounds were first tested in vitro by the disk diffusion assay against two Gram-positive and two Gram-negative bacteria and then the minimum inhibitory concentration was determined with the reference of standard drug chloramphenicol. The results showed that compound 6 is better at inhibiting the growth as compared to chloramphenicol against both types of the bacteria (gram-positive and gram-negative).

  通过 2-氨基-4,5,6,7-四氢-苯并[b]噻吩-3-甲腈和相应的活性醛在微波辐照下的反应，合成了一系列噻吩-3-甲腈杂环裂烷，并对其抗菌活性进行了筛选。通过光谱（傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、质量）和元素分析确定了合成化合物的结构。这些化合物的抗菌活性首先通过盘扩散法对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行了体外测试，然后以标准药物氯霉素为参照测定了最小抑菌浓度。结果表明，与氯霉素相比，化合物 6 能更好地抑制两种细菌（革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌）的生长。