1-(4-Chloro-butyl)-imidazolidin-2-one | 98434-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4-Chloro-butyl)-imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Chloro-1-butyl)-2-imidazolidinone；1-(4-chlorobutyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 98434-81-2
• 化学式: C₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 176.646
• InChiKey: DYSGLSOVFHYNLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-butyl)-imidazolidin-2-one 、 N-methyl-5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-ylmethylamine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-{[5-Chloro-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-methyl-amino}-butyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺5-HT2受体，多巴胺D2受体和alpha 1肾上腺素受体拮抗剂。非典型抗精神病药sertindole的构象灵活类似物。

  摘要：

  非典型抗精神病药sertindole（1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -4-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉二酮的构象柔性类似物e）被合成。用2-（甲基氨基）乙氧基或2-（甲基氨基）乙基（例如1- [2- [2- [2- [5-氯-1-（4-氟苯基）- 1H-吲哚-3-基氧基]乙基-甲基氨基]乙基] -2-咪唑啉酮和1- [3-[[2- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基]-乙基]甲基氨基]丙基] -2-咪唑啉酮与5-羟色胺5-HT2A和多巴胺D2受体以及α1肾上腺素受体的结合亲和力与赛多吲哚非常相似，其他链长的（甲基氨基）烷基3-（甲基氨基）丙氧基和2-（甲基氨基）乙基硫烷基不具有这样的性质。使用最近公布的5-HT 2和D 2受体相互作用模型进行的分子建模研究反映了2-（甲基氨基）乙氧基和2-（甲基氨基）乙基取代sertindole中的

  DOI：

  10.1021/jm960159f

文献信息

• Noncataleptogenic, centrally acting dopamine D-2 and serotonin 5-HT2 antagonists within a series of 3-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1H-indoles
  作者：Jens Perregaard、Joern Arnt、Klaus P. Boegesoe、John Hyttel、Connie Sanchez

  DOI：10.1021/jm00084a014

  日期：1992.3

  antagonism. Piperazinyl and tetrahydropyridyl indoles were cataleptogenic, while piperidyl substituted indoles surprisingly were found to be noncataleptogenic or only weakly cataleptogenic. Noncataleptogenic piperidyl derivatives also failed to block dopaminergic-mediated stereotypies, that is methyl phenidate-induced gnawing behavior in mice. These profiles resemble that of the atypical neuroleptic clozapine

  合成了一系列在3-位被1-哌嗪基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌啶基取代的1-（4-氟苯基）-1H-吲哚。在所有三个亚系列中，在配体结合研究中发现了有效的多巴胺D-2和5-羟色胺5-HT2受体亲和力。作为对中枢5-HT 2受体拮抗作用的量度，大多数衍生物抑制了奎帕嗪诱导的大鼠头部抽搐。哌嗪基和四氢吡啶基吲哚是致肽原的，而哌啶基取代的吲哚令人惊讶地被发现是非致肽原的或仅是弱致肽原的。非致死因的哌啶基衍生物也未能阻止多巴胺能介导的定型观念，即哌醋甲酯诱导的小鼠行为。这些特征类似于非典型的精神抑制药氯氮平的特征。为了避免僵直，发现1-乙基-2-咪唑啉酮是碱性氮原子的最佳取代基。非典型的抗精神病药1- [2- [4- [5-氯-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮（sertindole，化合物14c）为这些结构/活性研究的结果，选择了进一步开发。
• Serotonin 5-HT1A and dopamin D2 receptor ligands
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030120070A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to a series of 4-phenylpiperazines of formula (I) 1 wherein A is alkylene, alkenylene, alkynylene, and C 3-7 cycloalkylene; R 1 is a C 3-10 alkyl, alkenyl, or alkynyl group, cycloalk(en)yl, cycloalk(en)yl-alk(en/yn)yl, trifluoromethylsulfonyl, or alkylsulfonyl, R 2 -R 5 are optional substituents; R 9 and R 10 are hydrogen, alkyl or together form an ethylene or propylene bridge, W is O or S; V is O, S, CR 6 R 7 , or NR 8 wherein R 6 , R 7 , and R 8 are hydrogen or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted arylalkyl or aryl, or R 6 and R 7 constitute a 3-7 membered spiro ring; Z is—(CH 2 ) m —; m being 2 or 3 or Z is —CH═CH—; which show effects on central serotonin 5-HT 1A and dopamine D 2 receptors. Thus the novel compounds are useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders, in particular psychosis.

  本发明涉及一系列4-苯基哌嗪化合物，其化学式为(I)1，其中A为烷基、烯基、炔基和C3-7环烷基；R1为C3-10烷基、烯基或炔基、环烷(烯)基、环烷(烯)基-烷(炔)基、三氟甲磺酰基或烷基磺酰基，R2-R5为可选取代基；R9和R10为氢、烷基或共同形成乙烯或丙烯桥；W为O或S；V为O、S、CR6R7或NR8，其中R6、R7和R8为氢或烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、可选取代芳基烷基或芳基，或R6和R7构成一个3-7成员的螺环；Z为—(CH2)m—，其中m为2或3，或Z为—CH=CH—，这些化合物对中枢血清素5-HT1A和多巴胺D2受体具有作用。因此，这些新的化合物在治疗某些精神和神经疾病，特别是精神病方面具有应用价值。
• SEROTONIN 5-HT 1A AND DOPAMIN D2 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0770066A1

  公开（公告）日：1997-05-02
• US6514993B1
  申请人：——

  公开号：US6514993B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] SEROTONIN 5-HT1A AND DOPAMIN D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS 5-HT1A DE LA SEROTONINE ET LES RECEPTEURS D2 DE LA DOPAMINE
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1995033729A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) The present invention relates to a novel series of 4-phenylpiperazines, 4-phenyl-piperidines and 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines compound of general formula (I) wherein A is alkylene, alkenylene, alkynylene, and C3-7 cycloalkylene; R1 is a C3-10 alkyl, alkenyl, or alkynyl group, cycloalk(en)yl, cycloalk(en)yl-alk(en/yn)yl, trifluoromethylsulfonyl, or alkylsulfonyl, R2 - R5 are optional substituents; R9 and R10 are hydrogen, alkyl or together form an ethylene or propylene bridge; W is O or S; V is O, S, CR6R7, or NR8 wherein R6, R7, and R8 are hydrogen or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted arylalkyl or aryl, or R6 and R7 constitute a 3-7 membered spiroring; Z is -(CH2)m-, m being 2 or 3 or Z is -CH=CH-; X is N, C or CH; show effects on central serotonin 5-HT1A and dopamine D2 receptors. Thus the novel compounds are useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders in particular psychosis.(FR) La présente invention concerne une nouvelle série de 4-phénylpipérazines, de 4-phénylpipéridines et de 4-phényl-1,2,3,6-tétrahydropyridines ayant la formule générale (I). Dans cette formule, A est un alkylène, un alcénylène ou un alcynylène ou un C3-7cycloalkylène; R1 est un groupe C3-10alkyle, alcényle ou alcynyle, cycloal(k/cén)yle, cycloal(k/cén)yl-al(k/cén/cyn)yle, trifluorométhylsulfonyle ou alkylsulfonyle, R2 - R5 sont des substituants facultatifs; R9 et R10 sont des hydrogènes, des groupes alkyle ou ils forment ensemble un pont éthylène ou propylène; W est O ou S; V est O, S, CR6R7 ou NR8, où R6, R7 et R8 sont des hydrogènes ou des groupes alkyle, alcényle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, des groupes aryle ou alkylaryle éventuellement substitués ou R6 et R7 constituent des cycles spiro à 3-7 éléments; Z est un groupe -(CH2)m-, m étant égal à 2 ou 3 ou Z est un groupe -CH=CH-; et X est N, C ou CH. Ces nouveaux composés agissent sur les récepteurs 5-HT1A de la sérotonine et les récepteurs D2 de la dopamine et ils sont donc utiles pour le traitement de certains troubles psychiques et neurologiques, en particulier les psychoses.