methyl 17-acetoxy-3-hydroxy-20-oxo-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylate | 882867-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 17-acetoxy-3-hydroxy-20-oxo-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylate
• CAS: 882867-23-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: AWZNHMXRXNAOTI-PJPYIVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 17-acetoxy-3-hydroxy-20-oxo-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4'-methoxycarbonyl-5'-methyl-(17S)-spiro[3-hydroxyestra-1,3,5-(10)-triene-17,2'-(3'H)-furan]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  基于Pd（II）介导的炔丙基酯环化-羰基化，轻松获得螺呋喃酮骨架

  摘要：

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.033
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸叔丁酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 盐酸 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 17-acetoxy-3-hydroxy-20-oxo-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-21-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Pd（II）介导的炔丙基酯环化-羰基化，轻松获得螺呋喃酮骨架

  摘要：

  Pd（II）介导的炔丙基酯的氧化环化-羰基化反应生成环状原酸酯，然后将其水解为γ-乙酰氧基-β-酮酸酯。基于NMR实验，推测环化反应是由羰基氧对配位于钯（II）的炔碳的亲核攻击引发的。在碱性条件下处理γ-乙酰氧基-β-酮酸酯时，发生了Knoevenagel–Claisen型缩合反应，并以高收率获得了螺呋喃酮衍生物。我们将这些反应应用于类固醇衍生物，并合成了具有螺呋喃酮片段的类固醇衍生物。其中，螺呋喃酮4j具有血管舒张活性和心动过缓。化合物2i – 4k 对CYP3A有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.033