[1-(2,6-Dichloro-4-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-methyl-amine | 82772-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(2,6-Dichloro-4-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-methyl-amine
• 英文别名: 1-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-N-methylmethanimine
• CAS: 82772-94-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• 分子量: 218.083
• InChiKey: FKZXFFLWGRPKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,6-Dichloro-4-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-methyl-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2,6-Dichloro-4-methoxy-benzyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  构象对 1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）-乙二胺及其铂 (II) 配合物雌激素活性影响的研究，II：顺式和反式雌激素活性的合成和研究 [双 (2,6-二氯-4-羟基苄胺)] 二卤铂 (II) 络合物

  摘要：

  合成了 2,6-二氯-4-羟基苄胺 (1) 及其 N-甲基 (2) 和 N-乙基 (3) 衍生物，并测试了雌激素受体的亲和力以及雌激素活性。与其相关的高活性 1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺（内消旋-4-内消旋-6）相比，没有一种苄胺显示出激素活性。苄胺 1 与铂的配位不会产生雌激素化合物。[meso-1,2 (bis-2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl) ethylenediamine] dichloroplatium (II) (meso-4-PtCl2) 和cis [bis (2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl) ethylenediamine] 活性不同的原因4-羟基苄胺）]二氯铂（II）（顺-1-PtCl2），后者可以被认为是高活性内消旋-4-PtCl2的开环对应物，在包含构象事实的情况下进行了彻底的讨论。这项工作和之前的工作结果表明，药效团

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271203
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 2,6-二氯-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1-(2,6-Dichloro-4-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  构象对 1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）-乙二胺及其铂 (II) 配合物雌激素活性影响的研究，II：顺式和反式雌激素活性的合成和研究 [双 (2,6-二氯-4-羟基苄胺)] 二卤铂 (II) 络合物

  摘要：

  合成了 2,6-二氯-4-羟基苄胺 (1) 及其 N-甲基 (2) 和 N-乙基 (3) 衍生物，并测试了雌激素受体的亲和力以及雌激素活性。与其相关的高活性 1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺（内消旋-4-内消旋-6）相比，没有一种苄胺显示出激素活性。苄胺 1 与铂的配位不会产生雌激素化合物。[meso-1,2 (bis-2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl) ethylenediamine] dichloroplatium (II) (meso-4-PtCl2) 和cis [bis (2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl) ethylenediamine] 活性不同的原因4-羟基苄胺）]二氯铂（II）（顺-1-PtCl2），后者可以被认为是高活性内消旋-4-PtCl2的开环对应物，在包含构象事实的情况下进行了彻底的讨论。这项工作和之前的工作结果表明，药效团

  DOI：

  10.1002/ardp.19943271203

文献信息

• Effect of N,N'-diethyl-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)ethylenediamines on the DMBA-induced mammary carcinoma of the rat
  作者：Erwin Von Angerer

  DOI：10.1021/jm00353a019

  日期：1982.11

  The syntheses and estrogen receptor affinities of meso- and (+/-)-N,N'-dialkyl-1,2-bis(2,6-dichloro-4-hydroxypheny)ethylenediamines (2) are described. They show high binding affinities in both diastereomeric forms but with a preference for the meso isomer, reaching a RBA value of 8.6 (meso-2b; 17 beta-estradiol = 100). Both stereoisomers of 2b exhibit a strong inhibitory effect on the 7,12-dimethy

  描述了内消旋和（+/-）-N，N'-二烷基-1,2-双（2,6-二氯-4-羟基苯基）乙二胺（2）的合成和雌激素受体亲和力。它们在两种非对映异构形式中均显示出高结合亲和力，但偏向于内消旋异构体，RBA值为8.6（meso-2b； 17β-雌二醇= 100）。2b的两种立体异构体均对7,12-二甲基苯并蒽（DMBA）诱导的Sprague-Dawley大鼠的激素依赖性乳癌具有强烈的抑制作用，使肿瘤面积减少了74个（meso-2b）和24％ [（+/-）-2b]分别在4周后每周6 x 6（mg / kg）给药。高的子宫营养能力使作用方式可能与高剂量的雌激素作用相对应。