2-[6-氨基-1-(2-羟基乙基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基]-2-呋喃羧酸肼 | 377729-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-[6-氨基-1-(2-羟基乙基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基]-2-呋喃羧酸肼
• 英文名称: N'-(6-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-[6-amino-1-(2-hydroxyethyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]furan-2-carbohydrazide
• CAS: 377729-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₇O₃
• 分子量: 303.28
• InChiKey: CESLYADTBJIPJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-氨基-1-(2-羟基乙基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基]-2-呋喃羧酸肼 在 zinc dibromide 、 三氯氧磷 作用下， 以45%的产率得到7-(2-溴乙基)-2-(呋喃-2-基)-7H-吡唑并[4,3-E][1,2,4]三唑并[1,5-C
  参考文献：
  名称：

  氟化物激发的氟化腺苷A2A受体拮抗剂作为潜在的癌症免疫治疗剂

  摘要：

  T细胞上腺苷受体的拮抗作用可阻断缺氧腺苷能途径，从而促进肿瘤排斥。使用基于伴刀豆球蛋白A小鼠模型的体内免疫分析方法，研究了一系列拮抗剂，并确定了preladenant是有效的潜在先导化合物，可用于开发。采用分子建模来辅助药物设计和随后合成类似物和托扎定的化合物，包括氟化聚乙二醇PEG化衍生物。使用两次体外功能性生物测定法评估了类似物的功效，并确认了化合物29（一种预合成的氟化三甘醇衍生物）被确认为潜在的免疫治疗剂。

  DOI：

  10.1155/2017/4852537
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[6-氨基-1-(2-羟基乙基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基]-2-呋喃羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  亚型选择性荧光配体作为人类腺苷A2A受体的药理研究工具。

  摘要：

  在AG类蛋白偶联受体（GPCR）中，人腺苷A2A受体（hA2AAR）仍然是有吸引力的药物靶标。然而，已证明将A2AAR配体翻译到临床中具有挑战性，并且对A2AAR药理学的更好理解可以促进更有效疗法的发展。亚型选择性荧光探针将允许在体内和体外进行详细的实时药理研究。在本研究中，围绕已知的hA2AAR选择性拮抗剂表面活性剂（SCH 420814）设计了两个荧光探针家族。荧光拮抗剂的两个家族都保留了对hA2AAR的亲和力，对所有其他腺苷受体亚型的选择性，并允许通过共聚焦成像清楚地观察特定受体的定位。此外，Alexa Fluor 647标记的缀合物允许使用生物发光共振能量转移（NanoBRET）分析方法测量未标记的hA2AAR拮抗剂的配体结合亲和力。因此，此处开发的荧光配体可应用于多种基于荧光的技术，以进一步审视hA2AAR药理学和信号传导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01856

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 5-AMINO-PYRAZOLO-[4,3-E]-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 5-AMINO-PYRAZOLO-[4,3-E]-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINES SUBSTITUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005054245A3

  公开（公告）日：2005-08-11
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 5-AMINO-PYRAZOLO-[4,3-E]-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINES
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1689749B1

  公开（公告）日：2007-11-07
• Process for preparing substituted 5-amino-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines
  申请人：Kuo Shen-Chun

  公开号：US20070238874A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  A process for preparing substituted 5-amino-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine compounds having an aminoalkyl substituent at the 7-position is disclosed.
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 5-AMINO-PYRAZOLO-[4,3-e]-1,2,4-TRIAZOLO[1,5-c]PYRIMIDINES
  申请人：Kuo Shen-Chun

  公开号：US20090131663A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A process for preparing substituted 5-amino-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]pyrimidine compounds having an aminoalkyl substituent at the 7-position is disclosed.
• US7235659B2
  申请人：——

  公开号：US7235659B2

  公开（公告）日：2007-06-26