2-(6-(2-trifluoromethylphenyl)-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline | 1023306-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-(2-trifluoromethylphenyl)-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline
• 英文别名: 2-[(Z)-6-[2-(trifluoromethyl)phenyl]hex-3-en-1,5-diynyl]aniline
• CAS: 1023306-55-9
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃N
• 分子量: 311.306
• InChiKey: RIVMZDYIDPOHHA-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 、 2-(6-(2-trifluoromethylphenyl)-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-bromo-N-(2-((Z)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-（（Z）-6-（2-（三氟甲基）苯基）六-3-en-1,5-二炔基）苯基）哌啶-2-一作为新型有效的凋亡剂

  摘要：

  化合物4a – f，5a – f和6 – 9对人类肿瘤细胞系显示出显着的生长抑制活性。在这些化合物中，1-（2-（（Z）-6-（2-（三氟甲基）苯基）六-3-en-1,5-二炔基）苯基）哌啶-2-酮（8）显示出最有效的生长抑制活性。化合物8也将癌细胞阻滞在G2 / M期，并通过激活caspase-3和-9诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，化合物8可以上调Bax，下调Bcl-2和XIAP，并促进细胞色素c的释放。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.042
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-trimethylsilyl-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline 、 3-碘三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到2-(6-(2-trifluoromethylphenyl)-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-(6-Aryl-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)anilines as a New Class of Potent Antitubulin Agents

  摘要：

  Compounds 2a-h and 6 displayed significant GI(50) values of 10(-7)-10(-6) M against various cancer cell lines. Of these compounds, 2-(6-(2-trifluoromethylphenyl))-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline (2c) showed the most potent growth inhibition activity. Compound 2c also arrested cancer cells in the G2/M phase and in low concentration reduced a significant percentage of MDA-MB-231/ATCC breast cancer tetraploid cells. In addition to the G2/M block, compound 2c caused microtubule depolymerization and induced apoptosis via activation of the caspase family.

  DOI：

  10.1021/jm070820n

文献信息

• 2-(6-Aryl-3(<i>Z</i>)-hexen-1,5-diynyl)anilines as a New Class of Potent Antitubulin Agents
  作者：Yu-Hsiang Lo、Ching-Chih Lin、Chi-Fong Lin、Ying-Ting Lin、Tsai-Hui Duh、Yi-Ren Hong、Sheng-Huei Yang、Shinne-Ren Lin、Shyh-Chyun Yang、Long-Sen Chang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/jm070820n

  日期：2008.5.1

  Compounds 2a-h and 6 displayed significant GI(50) values of 10(-7)-10(-6) M against various cancer cell lines. Of these compounds, 2-(6-(2-trifluoromethylphenyl))-3(Z)-hexen-1,5-diynyl)aniline (2c) showed the most potent growth inhibition activity. Compound 2c also arrested cancer cells in the G2/M phase and in low concentration reduced a significant percentage of MDA-MB-231/ATCC breast cancer tetraploid cells. In addition to the G2/M block, compound 2c caused microtubule depolymerization and induced apoptosis via activation of the caspase family.
• 1-(2-((Z)-6-(2-(Trifluoromethyl)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)piperidin-2-one as a new potent apoptosis agent
  作者：Yu-Sheng Tu、Tsai-Hui Duh、Chen-Yi Tseng、Ying-Ting Lin、Yu-Hsiang Lo、Yi-Ling Hu、Chen-Hung Chen、Ching-Ming Chien、Sheng-Huei Yang、Shinne-Ren Lin、Shyh-Chyun Yang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.042

  日期：2009.11

  Compounds 4a–f, 5a–f and 6–9, showed significant growth inhibition activity against human tumor cell lines. Of these compounds, 1-(2-((Z)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)hexa-3-en-1,5-diynyl)phenyl)piperidin-2-one (8) displayed the most potent growth inhibition activity. Compound 8 also arrested cancer cells in G2/M phase and induced apoptosis via activation of caspase-3 and -9. According to western-blotting

  化合物4a – f，5a – f和6 – 9对人类肿瘤细胞系显示出显着的生长抑制活性。在这些化合物中，1-（2-（（Z）-6-（2-（三氟甲基）苯基）六-3-en-1,5-二炔基）苯基）哌啶-2-酮（8）显示出最有效的生长抑制活性。化合物8也将癌细胞阻滞在G2 / M期，并通过激活caspase-3和-9诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，化合物8可以上调Bax，下调Bcl-2和XIAP，并促进细胞色素c的释放。