2-Amino-4-chloro-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde | 1033543-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Amino-4-chloro-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1033543-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄O
• 分子量: 274.71
• InChiKey: FPSZRNLPEJWLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-chloro-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde 在 一水合肼 作用下， 反应 0.02h， 以70%的产率得到4-(2,3-dihydroindol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛通过微波辅助合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  这里描述了在N 4-取代的2，4-二氨基-6-氯-5-甲醛醛3与肼的反应中微波诱导的吡唑并[3，4- d ]嘧啶4的合成。前体3是通过2-氨基-4，6-二氯嘧啶-5-甲醛2与脂族和芳族胺的单胺化反应制备的。与伯胺的反应时间相对短于仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.090
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 TEA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-Amino-4-chloro-6-(2,3-dihydroindol-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛通过微波辅助合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  这里描述了在N 4-取代的2，4-二氨基-6-氯-5-甲醛醛3与肼的反应中微波诱导的吡唑并[3，4- d ]嘧啶4的合成。前体3是通过2-氨基-4，6-二氯嘧啶-5-甲醛2与脂族和芳族胺的单胺化反应制备的。与伯胺的反应时间相对短于仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.090

文献信息

• A straightforward synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives assisted by microwave irradiation
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Antonio Marchal、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.114

  日期：2010.2

  Several pyrimido[4,5-b]quinolines, flavin analogues, have been prepared by assisted microwave intramolecular cyclization of N4-substituted-2,4-diamino-6-chloropyrimidine-5-carbaldehydes. The reaction takes place with hydrolysis of amino-group and chlorine. Particularly valuable features of this method included the broader substrate scope and operational simplicity as well as increased safety for small-scale

  通过N 4取代的2,4-二氨基-6-氯嘧啶-5-甲醛的微波辅助分子内环化反应，已经制备了几种嘧啶[4,5- b ]喹啉，黄素类似物。该反应在氨基和氯的水解下进行。该方法特别有价值的特征包括更宽的基板范围和操作简便性，以及用于小规模高速合成的更高的安全性。
• Microwave-assisted synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde under solvent-free conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Antonio Marchal、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.090

  日期：2008.5

  The microwave-induced synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 4 in the reaction of N4-substituted-2,4-diamino-6-chloro-5-carbaldehydes 3 with hydrazine is described here. Precursors 3 have been prepared by the mono-amination of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde 2 with aliphatic and aromatic amines. The reaction times with primary amines were relatively shorter than for secondary amines

  这里描述了在N 4-取代的2，4-二氨基-6-氯-5-甲醛醛3与肼的反应中微波诱导的吡唑并[3，4- d ]嘧啶4的合成。前体3是通过2-氨基-4，6-二氯嘧啶-5-甲醛2与脂族和芳族胺的单胺化反应制备的。与伯胺的反应时间相对短于仲胺。