2-氨基-4-氯噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯 | 871231-32-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-氯噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 871231-32-2
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂S
• 分子量: 243.674
• InChiKey: ZGZWSNOLWQLXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-249 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  469.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-amino-4-[(4-fluorophenyl)amino]thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIMIDINES AND THIAZOLOPYRIMIDINES FOR USE IN MEDICINE
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005117890A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-氨基-4-氯噻吩并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -芳基-2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺

  摘要：

  合成2-氨基-4-甲氧基硫代[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯的合成路线（4） -由2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-制备亲脂性和经典抗叶酸剂的有用中间体己醛（1）已被研究。已经表明，化合物4的更有效合成包括4-甲氧基衍生物7的制备以及随后在碳酸钾和分子筛4 presence存在下与巯基乙酸甲酯在二甲基甲酰胺中的串联取代/环化反应。化合物4用于合成N-芳基2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3- d]-嘧啶-6-羧酰胺10a-c，包括带有酰胺桥的叶酸类似物-N-（4-{[（2-amino-4-oxo-3,4- dihydrothienono [2,3- d ] pyrirnidin -6-基）羰基]氨基}-苯甲酰基）-L-谷氨酸（10c）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420709

文献信息

• [EN] PYRIMIDOTHIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PYRIMIDOTHIOPHENE
  申请人：VERNALIS CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2005021552A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Compounds of formula (1) are inhibitors of HSP90 activity in vitro or in vivo, and of use in the treatment of inter alia, cancer: wherein R2 is a group of formula -(Ar1)m-(Alk1)P-(Z)r-(Alk2)S-Q wherein Ar1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk' and Alk 2 are optionally substituted divalent C1-C3 alkylene or C2-C3 alkenylene radicals, m, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, -S-, -(C=O)-, -(C=S)-, -S02-, -C(=O)O-, -C(=O) NR A- , -C(=S)NR A-, -S02NR A-, -NR AC(=O)_, -NR AS02- or-NR A-wherein R A is hydrogen or C1-C6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C1-C6)alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group.

  公式（1）的化合物是体外或体内HSP90活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中R2是一个具有以下结构的基团 -(Ar1)m-(Alk1)P-(Z)r-(Alk2)S-Q，其中Ar1是可选择取代的芳基或杂环芳基基团，Alk'和Alk 2是可选择取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立取0或1，Z是-0-、-S-、-(C=O)-、-(C=S)-、-S02-、-C(=O)O-、-C(=O) NR A-、-C(=S)NR A-、-S02NR A-、-NR AC(=O)_-、-NR AS02-或-NR A-其中R A是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选择取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团，或可选择取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是一个羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。
• Thienopyrimidines and Thiazolopyrimidines for Use in Medicine
  申请人：Bower Fairfield Justin

  公开号：US20070244133A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The use of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R a , p, R 1 , Z, Y, R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification, in the preparation of a medicament for the treatment of C—C chemokine mediated conditions, such as inflammatory disease. Certain compounds of formula (I) are novel and these, together with their preparation are also described and claimed.

  使用公式（I）或其药学上可接受的盐或溶剂，其中X1，X2，X3，X4，Ra，p，R1，Z，Y，R2，R3和R4如规范所定义，在制备治疗C-C趋化因子介导疾病（如炎症性疾病）的药物中使用。公式（I）的某些化合物是新颖的，这些化合物以及它们的制备也被描述和声明。
• Indazole compounds
  申请人：Ericsson M. Anna

  公开号：US20070282101A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如定义所述，这些化合物可用作治疗剂。
• Pyrimidothiophene compounds
  申请人：Dymock William Brian

  公开号：US20070043044A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Compounds of formula (1) are inhibitors of HSP90 activity in vitro or in vivo, and of use in the treatment of inter alia, cancer wherein R 2 is a group of formula —(Ar 1 ) m -(Alk 1 ) P -(Z) r -(Alk 2 ) S -Q wherein Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk′ and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m, p, r and s are independently 0 or 1, Z is —0—, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, —S0 2 -, —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, —S0 2 NR A —, —NR A C(═O)_, —NR A S0 2 - or —NR A —wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R 4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group.

  式（1）的化合物是体外或体内HSP90活性的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R2是一个公式为—（Ar1）m-（Alk1）P-（Z）r-（Alk2）S-Q的基团，其中Ar1是一个可选取代的芳基或杂环芳基基团，Alk′和Alk2是可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立地为0或1，Z是—0—、—S—、—（C═O）—、—（C═S）—、—S02-、—C（═O）O—、—C（═O）NRA—、—C（═S）NRA—、—S02NRA—、—NRAC（═O）_、—NRAS02-或—NRA—，其中RA是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团或可选取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是一个羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。
• Pyrimidothiophene Compounds
  申请人：Dymock Brian William

  公开号：US20100120767A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Compounds of formula (1) are inhibitors of HSP90 activity in vitro or in vivo, and of use in the treatment of inter alia, cancer: wherein R 2 is a group of formula —(Ar 1 ) m -(Alk 1 ) P -(Z) r -(Alk2) S -Q wherein Ar 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl radical, Alk′ and Alk 2 are optionally substituted divalent C 1 -C 3 alkylene or C 2 -C 3 alkenylene radicals, m, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, —S—, —(C═O)—, —(C═S)—, -S0 2 -, —C(═O)O—, —C(═O)NR A —, —C(═S)NR A —, -S0 2 NR A —, —NR A C(═O)—, —NR A S0 2 - or —NR A — wherein R A is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; R 3 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, aryl or heteroaryl radical; and R 4 is a carboxylic ester, carboxamide or sulfonamide group.

  式（1）的化合物是HSP90活性的体外或体内抑制剂，可用于治疗癌症等疾病：其中R2是公式—（Ar1）m-（Alk1）P-（Z）r-（Alk2）S-Q的基团，其中Ar1是可选取代的芳基或杂环芳基基团，Alk'和Alk2是可选取代的二价C1-C3烷基或C2-C3烯基基团，m、p、r和s独立地为0或1，Z是-0-，—S—，—（C═O）—，—（C═S）—，-S02-，—C（═O）O—，—C（═O）NRA—，—C（═S）NRA—，-S02NRA—，—NRAC（═O）—，—NRAS02-或—NRA—，其中RA是氢或C1-C6烷基，Q是氢或可选取代的碳环或杂环基团；R3是氢、可选取代基团或可选取代的（C1-C6）烷基、芳基或杂环芳基基团；R4是羧酸酯、羧酰胺或磺酰胺基团。