2-amino-4-methoxythieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid | 873544-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methoxythieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 873544-80-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₃S
• 分子量: 225.228
• InChiKey: ZRABRYKLQXHAOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  567.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methoxythieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid (4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -芳基-2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺

  摘要：

  合成2-氨基-4-甲氧基硫代[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯的合成路线（4） -由2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-制备亲脂性和经典抗叶酸剂的有用中间体己醛（1）已被研究。已经表明，化合物4的更有效合成包括4-甲氧基衍生物7的制备以及随后在碳酸钾和分子筛4 presence存在下与巯基乙酸甲酯在二甲基甲酰胺中的串联取代/环化反应。化合物4用于合成N-芳基2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3- d]-嘧啶-6-羧酰胺10a-c，包括带有酰胺桥的叶酸类似物-N-（4-{[（2-amino-4-oxo-3,4- dihydrothienono [2,3- d ] pyrirnidin -6-基）羰基]氨基}-苯甲酰基）-L-谷氨酸（10c）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420709
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-amino-4-methoxythieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -芳基-2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺

  摘要：

  合成2-氨基-4-甲氧基硫代[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯的合成路线（4） -由2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-制备亲脂性和经典抗叶酸剂的有用中间体己醛（1）已被研究。已经表明，化合物4的更有效合成包括4-甲氧基衍生物7的制备以及随后在碳酸钾和分子筛4 presence存在下与巯基乙酸甲酯在二甲基甲酰胺中的串联取代/环化反应。化合物4用于合成N-芳基2-氨基-4-氧代-3,4-二氢噻吩并[2,3- d]-嘧啶-6-羧酰胺10a-c，包括带有酰胺桥的叶酸类似物-N-（4-{[（2-amino-4-oxo-3,4- dihydrothienono [2,3- d ] pyrirnidin -6-基）羰基]氨基}-苯甲酰基）-L-谷氨酸（10c）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420709