(3-氧代-4H-1,4-苯并恶嗪-5-基)乙酸酯 | 89441-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: (3-氧代-4H-1,4-苯并恶嗪-5-基)乙酸酯
• 英文名称: 5-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 3-Oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-5-yl acetate；(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-5-yl) acetate
• CAS: 89441-82-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: PBOIBMDTUGBTQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3-氧代-4H-1,4-苯并恶嗪-5-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.

  摘要：

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3891

文献信息

• HASHIMOTO, YUICHI;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3891-3896
  作者：HASHIMOTO, YUICHI、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——