3,4-dihydro-1-iodo-6-methoxynaphtalene | 86770-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1-iodo-6-methoxynaphtalene
• 英文别名: 4-iodo-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 86770-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₁IO
• 分子量: 286.112
• InChiKey: SVBRIDOKYTVYLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1-iodo-6-methoxynaphtalene 在 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(S)-1-((1aR,7bR)-5-methoxy-1,1a,2,3-tetrahydro-cyclopropa[a]naphthalen-7b-yl)-ethyl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基自由基介导的扩环成七元碳环

  摘要：

  提出了自由基介导的扩环方法，其中可以由双环[4.1.0]庚基-1-甲醇的相应的黄原酸酯衍生物制备7元碳环。在某些系统中，中间环庚基自由基似乎在动力学上优于环己基自由基，但环丙基羰基自由基断裂的方向在双环[4.1.0]庚基-1-甲基环上容易被取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00311-6
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid diethyl ester 6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl ester 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 生成 3,4-dihydro-1-iodo-6-methoxynaphtalene
  参考文献：
  名称：

  环丙基羰基自由基介导的扩环成七元碳环

  摘要：

  提出了自由基介导的扩环方法，其中可以由双环[4.1.0]庚基-1-甲醇的相应的黄原酸酯衍生物制备7元碳环。在某些系统中，中间环庚基自由基似乎在动力学上优于环己基自由基，但环丙基羰基自由基断裂的方向在双环[4.1.0]庚基-1-甲基环上容易被取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00311-6

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• By-Product-Catalyzed Redox-Neutral Sulfenylation/Deiodination/Aromatization of Cyclic Alkenyl Iodides with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Yang Gui、Bang-Kui Yu、You-Xiang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201600795

  日期：2016.11.3

  sulfenylation/deiodination/aromatization of cyclic alkenyl iodides with sulfonyl hydrazides. In the absence of external catalysts and additives a range of 4‐iodo‐1,2‐dihydronaphthalenes reacted with sulfonyl hydrazides to give structurally diverse 2‐naphthyl thioethers in good yields. Mechanistic studies showed that at an early stage sulfonyl hydrazides decomposed completely to thiosulfonates and disulfides

  通过环烯基碘化物与磺酰肼的串联磺酰基化/去碘化/芳构化，建立了副产物催化的氧化还原中性过程。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种4-碘1,2-二氢萘与磺酰肼反应生成了结构多样的2-萘硫醚，收率很高。机理研究表明，磺酰肼在早期阶段会完全分解为硫代磺酸盐和二硫化物，而到了后期，所得的硫代磺酸盐会被含有[1,5] -sigmatropic的4-碘-2-1,2-二氢萘进行串联磺基化/去碘化/芳构化。氢转移。重要的是，碘是4碘1的副产物，
• Studies on the oxidation of hydrazones with iodine and with phenylselenenyl bromide in the presence of strong organic bases; an improved procedure for the synthesis of vinyl iodides and phenyl-vinyl selenides
  作者：Derek H.R. Barton、George Bashiardes、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85102-4

  日期：1988.1

  The oxidation of hydrazones by iodine in the presence of strong organic bases (guanidines) has been studied. Improved yields of vinyl iodides can be obtained by inverse addition using dry solvents and with a final heating period where appropriate. The reaction has been extended to various dihydrazones with interesting results.

  已经研究了在强有机碱（胍）存在下碘化对oxidation的氧化作用。可以通过使用干燥溶剂进行逆向添加并在适当的时候进行最终加热来提高碘乙烯的收率。该反应已扩展到各种二hydr，结果令人感兴趣。
• An improved preparation of vinyl iodides
  作者：Derek H.R. Barton、George Bashiardes、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81721-9

  日期：——

  The oxidation of ketone hydrazones by iodine in the presence of a base to furnish vinyl iodides has been considerably improved. The three factors responsible are (1) absence of water, (2) the use of strong guanidine bases and (3) inverse addition.

  在碱存在下用碘氧化酮可提供乙烯基碘。造成这种情况的三个因素是：（1）没有水；（2）使用强胍碱；（3）反加。
• PREPARATION AND REACTIONS OF 2-tert-BUTYL-1,1,3,3-TETRAMETHYLGUANIDINE: 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXEN-1-YL IODIDE
  作者：Barton, Derek H. R.、Chen, Mi、Jászberényi, Joseph Cs.、Taylor, Dennis K.

  DOI：10.15227/orgsyn.074.0101

  日期：——