(8R,8aS)-5-but-3-enyl-2,2,6,8-tetramethylspiro[3,8a-dihydro-1,2-benzoxasiline-7,1'-cyclopropane]-8-ol | 1201812-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: (8R,8aS)-5-but-3-enyl-2,2,6,8-tetramethylspiro[3,8a-dihydro-1,2-benzoxasiline-7,1'-cyclopropane]-8-ol
• CAS: 1201812-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: HPXHYRWCODCTCX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8aS)-5-but-3-enyl-2,2,6,8-tetramethylspiro[3,8a-dihydro-1,2-benzoxasiline-7,1'-cyclopropane]-8-ol 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z
• 作为产物：
  描述：

  3-((8R,8aS)-8-hydroxy-2,2,6,8-tetramethyl-2,3,8,8a-tetrahydrospiro[benzo[e][1,2]oxasiline-7,1'-cyclopropan]-5-yl)propanal 、 甲基三苯基溴化膦 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到(8R,8aS)-5-but-3-enyl-2,2,6,8-tetramethylspiro[3,8a-dihydro-1,2-benzoxasiline-7,1'-cyclopropane]-8-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-酰基富烯和(-)-异富烯的对映选择性全合成

  摘要：

  我们报告了对 (-)-acylfulvene ( 1 ) 和 (-)-irofulven ( 2 )的对映选择性全合成的完整描述，其特征是复分解反应，用于快速组装这些抗肿瘤药物的分子框架。我们讨论了 (1) 使用应变环丙基烯酮硫缩醛的 Evans Cu 催化羟醛加成反应的应用，(2) 在具有挑战性的环境中有效的烯炔闭环复分解级联反应，(3) 用于后期阶段的试剂 IPNBSH还原烯丙基转座反应，和（4）的形成最终RCM /脱氢序列（ - ） - acylfulvene（1）和（ - ） - irofulven（2）。

  DOI：

  10.1021/jo901926z