(1S,2R,3S)-3-amino-1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2-butanediol | 142489-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-3-amino-1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2-butanediol
• 英文别名: (1S,2R,3S)-3-amino-1-cyclopropyl-4-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 142489-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VBDDLEKIHUKAKM-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (1S,2R,3S)-3-amino-1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2-butanediol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-α-amino-N-[(1S,2R,3S)-1-benzyl-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]-4-imidazolepropionamide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives having renin inhibiting activity

  摘要：

  该式的化合物##STR1##，其中A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的含义如权利要求1所述，在光学纯的对映体、对映体混合物、对映体拉克酸盐或对映体拉克酸盐混合物的形式中，抑制天然酶肾素的活性，并因此可以用作药用制剂的形式，用于控制或预防高血压和心脏功能不全。它们可以根据已知的各种方法制造。

  公开号：

  US05393875A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,2R,3S)-1-benzyl-3-cyclopropyl-2,3-dihydroxypropyl]carbamate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S)-3-amino-1-cyclopropyl-4-phenyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives having renin inhibiting activity

  摘要：

  该式的化合物##STR1##，其中A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5的含义如权利要求1所述，在光学纯的对映体、对映体混合物、对映体拉克酸盐或对映体拉克酸盐混合物的形式中，抑制天然酶肾素的活性，并因此可以用作药用制剂的形式，用于控制或预防高血压和心脏功能不全。它们可以根据已知的各种方法制造。

  公开号：

  US05393875A1

文献信息

• Amino acid derivatives useful as renin inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05278161A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A, B, X, Y, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as set forth in the specification, in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diasteromeric racemates as well as pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit the activity of the natural enzyme renin and are useful in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency are described.

  本文描述了式##STR1##的化合物，其中A、B、X、Y、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如规范中所述，以光学纯的对映异构体形式、对映异构体混合物、对映异构体外消旋体或对映异构体外消旋体混合物的形式存在，以及其药学上可接受的盐，这些化合物抑制天然酶肾素的活性，对高血压和心脏衰竭的控制或预防有用。
• Aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0464572A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  Die Verbindungen der Formel worin A, B, X, Y, R1, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können nach verschiedenen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 A、B、X、Y、R1、R2、R3、R4 和 R5 具有权利要求 1 中给出的含义，以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物的形式，以及它们的药用盐，可抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以用各种已知的方法生产。
• Aminosäurederivate mit reninhemmender Aktivität
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0543245A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  Die Verbindungen der Formel    worin X, R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in Form von optisch reinen Diastereomeren, Diastereomerengemischen, diastereomeren Racematen oder Gemischen von diastereomeren Racematen sowie pharmazeutisch verwendbare Salze davon hemmen die Wirkung des natürlichen Enzyms Renin und können demnach in Form pharmazeutischer Präparate bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Bluthochdruck und Herzinsuffizienz verwendet werden. Sie können durch Umsetzen eines Aminodiols der Formel mit einer entsprechenden Säure oder einem aktivierten Derivat davon hergestellt werden.

  式中的化合物 其中 X、R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 具有权利要求 1 所述含义、 以光学纯非对映异构体、非对映异构体混合物、非对映消旋体或非对映消旋体混合物及其药用盐的形式存在，可抑制天然肾素酶的作用，因此可以药物制剂的形式用于控制或预防高血压和心力衰竭。它们可以通过反应式为 与相应的酸或其活化衍生物反应而得到。
• US5278161A
  申请人：——

  公开号：US5278161A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5393875A
  申请人：——

  公开号：US5393875A

  公开（公告）日：1995-02-28