N_b-hydroxy-β-carboline | 319493-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N_b-hydroxy-β-carboline
• 英文别名: methyl N-[(1S)-1-(7-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl)-2-methylsulfanylethyl]carbamate
• CAS: 319493-17-9
• 化学式: C₁₇H₂₂BrN₃O₄S
• 分子量: 444.349
• InChiKey: QBHXNADJENPNPU-JBZHPUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_b-hydroxy-β-carboline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以600 mg的产率得到[(S)-1-(7-Bromo-2-hydroxy-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethyl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 2. Synthesis of (−)-eudistomins C, E, F, K, and L

  摘要：

  由相应的N-羟色胺21和D-半胱氨酸23合成Eudistomin L、K、C、E（30）和F（33）。将eudistomin L的溴仿生引入到吡咯吲哚中间体8上。制备其他eudistomin由取代的吲哚 17 生成。使用改进的 Pummerer 反应获得氧硫氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b004424p
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N_b-hydroxy-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Liu, Jin-Jun; Nakagawa, Masako; Harada, Naoyuki, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LIU, JIN-JUN;NAKAGAWA, MASAKO;HARADA, NAOYUKI;TSURUOKA, AKIHIKO;HASEGAWA,+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 229-232
  作者：LIU, JIN-JUN、NAKAGAWA, MASAKO、HARADA, NAOYUKI、TSURUOKA, AKIHIKO、HASEGAWA,+

  DOI：——

  日期：——