1-(cyclopropylethynyl)-4-fluorobenzene | 1263053-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopropylethynyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2-Cyclopropylethynyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1263053-65-1
• 化学式: C₁₁H₉F
• 分子量: 160.191
• InChiKey: UTNRSKWSSWWDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylethynyl)-4-fluorobenzene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷（III）介导的1,2-二酮串联脱氧性双氯氟化反应。

  摘要：

  通过亲电和亲核卤化试剂的串联反应，利用二氧杂磷腈的卡宾样反应性，通过一步操作即可构建包含两个不同卤素取代基的四取代碳。设计不可脱烷基的亚磷酰胺至关重要，这使得能够从具有（PhSO 2）2 NF和n -Bu 4 NCl的各种1,2-二酮有效形成双氯氟烃。另外，证明了氯取代基的选择性官能化，并且证实了没有卤素加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01258
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 对氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 50.0h， 以91%的产率得到1-(cyclopropylethynyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  磷（III）介导的1,2-二酮串联脱氧性双氯氟化反应。

  摘要：

  通过亲电和亲核卤化试剂的串联反应，利用二氧杂磷腈的卡宾样反应性，通过一步操作即可构建包含两个不同卤素取代基的四取代碳。设计不可脱烷基的亚磷酰胺至关重要，这使得能够从具有（PhSO 2）2 NF和n -Bu 4 NCl的各种1,2-二酮有效形成双氯氟烃。另外，证明了氯取代基的选择性官能化，并且证实了没有卤素加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01258

文献信息

• Asymmetric α-Pentadienylation of Aldehydes with Cyclopropylacetylenes
  作者：Min-Song Wu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03466

  日期：2021.2.5

  cyclopropylacetylene and its derivatives as the pentadienylation reagent, an asymmetric regioselective asymmetric α-pentadienylation reaction of aldehydes is developed by cooperative catalysis of a chiral Pd(0) catalyst and a chiral Brønsted acid in the presence of a subschoichmetric amount of an achiral amine. α-Pentadienylated aldehydes are afforded with high yields and enantioselectivities as well as excellent

  通过使用现成的环丙基乙炔及其衍生物作为戊二烯基化试剂，通过亚催化量的手性Pd（0）催化剂和手性布朗斯台德酸的协同催化，开发了醛类的不对称区域选择性不对称α-戊二烯基化反应。非手性胺。以高收率和对映选择性以及出色的E / Z比提供α-戊二烯基化醛。
• PdCl₂-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/ol300927n

  日期：2012.6.1

  A novel PdCl2-catalyzed oxidative cycloisomerization of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones, providing a facile synthesis of highly strained functionalized 2-alkylidenecyclobutanones via furan-fused cyclobutene intermediates, is reported. An interesting route to 2(3H)-furanones with a spiro-cyclopropane unit from the obtained 2-alkylidenecyclobutanones via a ring-contraction rearrangement reaction is

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。
• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansions and Ring Cleavages of Alkynylcyclopropanes by Intermolecular Reactions Oxidized by Diphenylsulfoxide
  作者：Chia-Wen Li、Kamalkishore Pati、Guan-You Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Hsiao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201004647

  日期：2010.12.17

  A golden opportunity: A novel gold‐catalyzed oxidative ring‐expansion of unactivated cyclopropylalkynes using Ph2SO has been developed (see scheme). For substrates bearing a donor group at the cyclopropane ring, preliminary results reveal a distinct cleavage of the cyclopropane unit; such a ring cleavage is further applicable to the synthesis of 2H‐pyrans. L=P(tBu)2(o‐biphenyl), Tf=triflate.

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Cyclopropyl Acetylenes with Oxindoles to Construct 1,3-Dienes
  作者：Chuan-Jun Lu、Xin Yu、Yu-Ting Chen、Qing-Bao Song、Zhen-Ping Yang、Hong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201901536

  日期：2020.2.14

  A novel palladium‐catalyzed allylic alkylation of oxindoles with cyclopropyl acetylenes has been developed. Various 1,3‐diene oxindole framework bearing a quaternary stereocenter at the C3 position were synthesized straightforwardly in good to excellent yields with high regio‐, and stereoselectivities.

  已经开发了一种新型的钯催化的吲哚与环丙基乙炔的烯丙基烷基化反应。在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯氧吲哚骨架可以直接合成，具有良好的产率和优异的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。